Question

從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進(jìn)行以下圖所示的多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。

（1）寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________。

（2）寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________。

（3）寫(xiě)出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________。

（4）寫(xiě)出富馬酸的一種相鄰?fù)�系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________。

（5）寫(xiě)出第⑨步反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________。

（6）以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是___________（填入編號(hào)）。

Answer 1

解析：本題采用逆推法較合適。是由B經(jīng)反應(yīng)⑥得到的，反應(yīng)⑥的條件為氧化，又由B可在濃H₂SO₄作用下經(jīng)反應(yīng)④生成,結(jié)合以上兩點(diǎn)得出B為，觀察B是由，經(jīng)反應(yīng)②③二步制得，從兩者分子式分析來(lái)看，要經(jīng)過(guò)—Br被—OH的取代和與HCl的加成兩步。通過(guò)分析反應(yīng)②應(yīng)先發(fā)生Br原子被—OH的取代反應(yīng)。因?yàn)槿粝燃映桑�加上去的Cl原子也會(huì)被—OH取代，無(wú)法得到。再分析⑦⑧兩步反應(yīng)，在NaOH醇作用下應(yīng)該是發(fā)生消去HX的反應(yīng)，但同時(shí)—COOH也會(huì)與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，然后又在H⁺作用下重新又生成—COOH，所以富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CH=CH—COOH。

答案：

（2）HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

（4）HOOCCH=CHCH₂COOH

（6）④⑦