Question

2．已知

從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應，其中G為高分子化合物，化合物B的分子式為C₈H₈O，當以鐵做催化劑進行氯化時，一元取代物只有兩種．填空：

（1）結(jié)構簡式：A、M；
（2）反應類型：I氧化反應、Ⅳ縮聚反應；
（3）寫出下列反應的化學方程式：B→C：；C+D→H：．
（4）與C互為同分異構體且均屬于酯類的芳香族的化合物共有6種．
（5）與C互為同分異構體且能發(fā)生銀鏡反應；遇FeCl₃溶液顯紫色；含甲基的芳香族的化合物共有10種．

Answer 1

分析 化合物B的分子式為C₈H₈O，當以鐵做催化劑進行氯化時，一元取代物只有兩種，根據(jù)題給信息知，A分子中含有7個碳原子，含有苯環(huán)，結(jié)構簡式為，B苯環(huán)上一元取代物有兩種，則B結(jié)構簡式為，B與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成C，C為，B與氫氣1：1發(fā)生加成反應生成D，則D為，B被酸性高錳酸鉀氧化生成M，D氧化也生成M，結(jié)合反應信息可知，M為．C與D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成H，則H為．
C光照發(fā)生甲基中取代反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生水解反應，并酸化生成F，F(xiàn)生成G為高分子化合物，則F中含有-OH、-COOH，則C發(fā)生一氯取代生成E，則E為，故F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，則G為，據(jù)此分析解答．

解答 解：化合物B的分子式為C₈H₈O，當以鐵做催化劑進行氯化時，一元取代物只有兩種，根據(jù)題給信息知，A分子中含有7個碳原子，含有苯環(huán)，結(jié)構簡式為，B苯環(huán)上一元取代物有兩種，則B結(jié)構簡式為，B與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成C，C為，B與氫氣1：1發(fā)生加成反應生成D，則D為，B被酸性高錳酸鉀氧化生成M，D氧化也生成M，結(jié)合反應信息可知，M為．C與D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成H，則H為．
C光照發(fā)生甲基中取代反應生成E，E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生水解反應，并酸化生成F，F(xiàn)生成G為高分子化合物，則F中含有-OH、-COOH，則C發(fā)生一氯取代生成E，則E為，故F為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，則G為，
（1）結(jié)構簡式：A為、M為，故答案為：；；
（2）通過以上分析知，I氧化反應、Ⅳ為縮聚反應，
故答案為：氧化反應；縮聚反應；
（3）B→C反應方程式為：；
C+D→H反應方程式為：故答案為：；；
（4）C（）的同分異構體且屬于酯類的芳香族化合物的同分異構體的結(jié)構簡式有：，共有6種，
（5）C為，與C互為同分異構體且能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；含甲基的芳香族的化合物說明含有甲基和苯環(huán)，
如果-CHO、-OH位于鄰位，則有4種同分異構體；
如果-CHO、-OH位于間位，有4種同分異構體；
如果-CHO、-OH位于對位，有2種同分異構體，所以符合條件的有10種，
故答案為：10．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及知識遷移能力，正確判斷AB結(jié)構是解本題關鍵，再利用題給信息結(jié)合反應條件推斷即可，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．