Question

4．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗．
[分子式的確定]
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下），則該物質中各元素的原子個數比是2：6：1．
（2）質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量為46，則該物質的分子式是C₂H₆O．
（3）根據價鍵理論，預測A的可能結構并寫出其結構簡式CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃．
[結構式的確定]
（4）¹H核磁共振譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（如圖1）．經測定，有機物A的¹H核磁共振譜示意圖如圖2所示，則A的結構簡式為CH₃CH₂OH．

[性質實驗]
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成塑料C，請寫出B轉化為C的化學方程式：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$
（6）體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應的化學方程式：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）根據元素守恒可判斷有機化合物中一定含有C和H兩種元素，根據生成8.8g的二氧化碳中C元素質量即為化合物中所含C元素質量、生成5.4g 的水中H元素質量即為化合物中所含H元素質量，對氧元素的確定要根據二氧化碳和水中的氧元素質量之和與氧氣中氧元素的質量來分析，若前者大，則有機化合物有氧元素，兩者相等，則有機化合物沒有有氧元素，然后求出各自的物質的量，計算該物質中各元素的原子個數比；
（2）根據有機物的最簡式和相對分子質量求出分子式；
（3）根據分子式結合同分異構現象寫出結構簡式；
（4）根據分子式結合氫原子種類寫出結構簡式；
（5）乙醇在濃硫酸加熱的條件下反應可以得到乙烯，乙烯通過加聚反應生成聚乙烯；
（6）加成反應的原子利用率是100%，依稀可以和HX發(fā)生加成反應；

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2 mol，
n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3 mol，反應中消耗O₂的物質的量n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3 mol，
則有機物中氧原子物質的量 n（O）=0.2 mol×2+0.3 mol×1-0.3 mol×2=0.1 mol，
所以該物質中C、H、O原子的個數比為0.2 mol：（0.3 mol×2）：0.1 mol=2：6：1．
故答案為：2：6：1；
（2）因其相對分子質量為46，該物質中C、H、O原子的個數比為2：6：1，則其分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）據A的分子式為C₂H₆O，A為飽和化合物，有機物A的結構為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（4）根據圖2可知，A分子內有3種氫原子，所以其結構簡式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）乙醇在一定條件下脫水可生成乙烯，乙烯可合成包裝塑料聚乙烯，反應的化學方程式為：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（6）B為乙烯，原子利用率為100%，則可用乙烯與HCl反應制備氯乙烷，反應的化學方程式為：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl．

點評 本題考查了有機物的分子式、結構簡式確定的計算，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式、結構簡式的方法，明確質譜儀中的質荷比、核磁共振氫譜中峰的含義為解答本題的關鍵．