Question

13．含有氨基（-NH₂）的化合物通常能夠與鹽酸反應(yīng)，生成鹽酸鹽，如R-NH₂+HCl→R-NH₂•HCl（R代表烷基、苯基等）．現(xiàn)有兩種化合物A和B，它們互為同分異構(gòu)體．已知：①它們都是對位二取代苯；②它們的相對分子質(zhì)量都是137；③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽；④它們的組成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的幾種．請按要求填空：
（1）A和B 的分子式是C₇H₇NO₂．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是；B的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 根據(jù)題意可知，化合物A和B，它們互為同分異構(gòu)體．A和B中均含二取代苯基-C₆H₄-，由于-C₆H₄-的相對分子質(zhì)量為76，而A和B的相對分子質(zhì)量都是137，故A和B中除了二取代苯基-C₆H₄-外，其余基團(tuán)的相對分子質(zhì)量為137-76=61．
由于A能被氫氧化鈉中和，故A中存在酚-OH或-COOH，但由于不能與 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故存在的是-COOH；又可以跟鹽酸成鹽，故還存在-NH₂，而-NH₂和
-COOH的相對分子之和為61，據(jù)此可確定A的結(jié)構(gòu)；然后根據(jù)B和A互為同分異構(gòu)體，而B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽，可知B的結(jié)構(gòu)簡式，據(jù)此分析．

解答 解：根據(jù)題意可知，化合物A和B，它們互為同分異構(gòu)體．A和B中均含二取代苯基-C₆H₄-，由于-C₆H₄-的相對分子質(zhì)量為76，而A和B的相對分子質(zhì)量都是137，故A和B中除了二取代苯基-C₆H₄-外，其余基團(tuán)的相對分子質(zhì)量為137-76=61．
由于A能被氫氧化鈉中和，故A中存在酚-OH或-COOH，但由于不能與 FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故存在的是-COOH；又可以跟鹽酸成鹽，故還存在-NH₂，而-NH₂和
-COOH的相對分子之和為61，據(jù)此可確定A中除了-C₆H₄-外，還含一個-COOH和一個-NH₂，又由于為對位二取代苯，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：；然后根據(jù)B和A互為同分異構(gòu)體，而B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽，可知B的結(jié)構(gòu)簡式．

（1）根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A和B的分子式均為C₇H₇NO₂，故答案為：C₇H₇NO₂；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題考查了根據(jù)有機(jī)物的相對分子質(zhì)量和性質(zhì)來確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，難度不大，注意性質(zhì)對結(jié)構(gòu)的影響．