Question

10．氫化阿托醛（）是一種重要的化工原料，其合成路線如下

（1）在合成路線上①～⑤反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的有②（填反應(yīng)序號）．
（2）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（3）寫出氫化阿托醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）氫化阿托醛具有的性質(zhì)是cd（選填序號）．
a．易溶于水 b．通常狀況下呈氣態(tài) c．可發(fā)生還原反應(yīng) d．可發(fā)生銀鏡反應(yīng) e．遇FeCl₃溶液顯紫色
（5）寫出滿足下述兩個條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
a．遇FeCl₃溶液顯紫色　
b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)．
（6）請寫出以 為原料制備 的化學(xué)方程式（無機(jī)試劑任用）．
+Br₂→、
+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr、
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O、
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，由結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，反應(yīng)③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，則反應(yīng)④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應(yīng)生成醇，以此解答（1）～（5）；
（6）中與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后發(fā)生催化氧化生成，最后在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，據(jù)此解答．

解答 解：由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，由結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，反應(yīng)③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，D的相對分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，則反應(yīng)④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應(yīng)生成醇．
（1）在合成路線上①～⑤反應(yīng)中，反應(yīng)①④為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)、③為加成反應(yīng)、⑤為氧化反應(yīng)，故答案為：②；
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）氫化阿托醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）氫化阿托醛具有苯環(huán)，不易溶于水，通常狀況下不呈氣態(tài)，含有苯環(huán)與醛基，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，沒有酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯紫色，
故答案為：cd；
（5）滿足下述兩個條件的D（）的同分異構(gòu)體：a．遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有3個甲基、1個酚羥基，且為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（6）與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后發(fā)生催化氧化生成，最后在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，相應(yīng)的反應(yīng)方程式為：
+Br₂→，
+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr，
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+Br₂→、+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr、
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O、$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，結(jié)合反應(yīng)條件及反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)特點推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．