Question

18．阿斯巴甜（APM）是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．
（1）下列關(guān)于APM的說法中，不正確的有AD．
A．屬于苯的同系物           B．分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅
C．該物質(zhì)具有兩性的特征，既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)
D．能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)
（2）APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是CH₃OH（填結(jié)構(gòu)簡式），其官能團(tuán)名稱為羥基．
（3）苯丙氨酸（是合成APM的原料之一．苯丙氨酸的一種合成途徑如圖所示：

已知，醛或酮可以發(fā)生如下反應(yīng)

①D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
②烴A的結(jié)構(gòu)簡式為
③寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：
④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體．W的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷有機(jī)物的分子式，分子中含有氨基，可與酸反應(yīng)，含有肽鍵，可發(fā)生水解，含有酯基，可發(fā)生水解，含有羧基，具有酸性，可發(fā)生中和和酯化反應(yīng)；
（2）有機(jī)物水解可生成氨基酸和甲醇；
（3）根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式和信息中的氰化物的反應(yīng)，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，E由D于HCN加成而得，可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，則B為，所以A為，④中某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個C原子，苯的同系物有多種結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應(yīng)該滿足對稱結(jié)構(gòu)，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯，據(jù)此解答．

解答 解：（1）A．苯的同系物是只有1個苯環(huán)且取代基全部是烷基的烴，故A錯誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅，故B正確；
C．分子中含有氨基，可與酸反應(yīng)，含有羧基，可與堿反應(yīng)，則既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，故C正確；
D．含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤．
故答案為：A、D；
（2）由有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有酯基和肽鍵，可水解生成兩種氨基酸和甲醇，則相對分子質(zhì)量最小的是CH₃OH，含有的官能團(tuán)為羥基，
故答案為：CH₃OH；羥基；
（3）根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式和信息中的氰化物的反應(yīng)，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，E由D于HCN加成而得，可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，則B為，所以A為，
①D→E是與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；
②由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
③化合物C到D的反應(yīng)是醇的催化氧化反應(yīng)，所以方程式為：，
故答案為：；
④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個C原子，苯的同系物有多種結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應(yīng)該滿足對稱結(jié)構(gòu)，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯，所以W的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物推斷，注意根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件，結(jié)合反應(yīng)信息來源逆推法進(jìn)行推斷，為高頻考點，把握結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，題目難度不大．