Question

8．芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：
回答下列問(wèn)題：
（1）B的化學(xué)名稱為乙酸鈉．
（2）由C合成滌綸的化學(xué)方程式為．
（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 A水解得到三種產(chǎn)物，且已知乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到滌綸，那么C應(yīng)為乙二醇，可以猜測(cè)A為酯類，B為羧酸鈉，化學(xué)式C₂H₃O₂Na可寫成CH₃COONa，即B是乙酸鈉，那么A應(yīng)是由乙二醇和乙酸以及另外一種酸得到的二元酯，依據(jù)A的分子式為C₁₁H₁₂O₅，D也為羧酸鈉，D經(jīng)過(guò)酸化后E中應(yīng)含有11-2-2=7個(gè)C，
應(yīng)有：12+2×2-4-6=6個(gè)H；
應(yīng)有：5+2-2-2=3個(gè)O，
即E為C₇H₆O₃，且含有羧基，
（1）A在氫氧化鈉的水溶液中得到B，那么B應(yīng)為鈉鹽；
（2）乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，據(jù)此書寫化學(xué)反應(yīng)方程式；
（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基處于對(duì)位；
（4）符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有2種H，含2個(gè)支鏈處于對(duì)位，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，為甲酸酯類，據(jù)此解答即可

解答 解：（1）A在堿性條件下水解得到B，B的分子式為：C₂H₃O₂Na，故B是乙酸鈉，
故答案為：乙酸鈉；
（2）滌綸為乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的化合物，即和發(fā)生酯化反應(yīng)，縮聚生成滌綸，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）由推斷可以得出E為：C₇H₆O₃，不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，且含有羧基，剩余部分一定為苯環(huán)和羥基，由于其一氯代物僅有兩種，故羥基與羧基處于對(duì)位，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）E的分子式為：C₇H₆O₃，①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫，說(shuō)明2個(gè)取代基處于對(duì)位，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸形成的酯類，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查的是有機(jī)物的推斷，主要考查的是酯類的水解，還涉及同分異構(gòu)體的書寫、化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫等，難度較大．