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【題目】化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:

已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’ RCH=CHCOOR’

請回答:

(1) A中官能團的名稱是______________________。

(2) D→E的化學方程式________________________________________________。

(3) X的結構簡式_________________

(4)與F互為同分異構體又滿足下列條件的有_______種。

①遇到氯化鐵溶液會顯紫色,②會發(fā)生銀鏡反應 ③苯環(huán)上有三個取代基

在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰,氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構為_____。

(5)根據上面合成信息及試劑,寫出以乙烯為原料(無機試劑任選),寫出合成CH3CH=CHCOOCH2CH3路線_____________________。

【答案】羥基20、等,(寫一個)

【解析】

乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成乙醇,故A是乙醇,乙醇催化氧化最終生成乙酸,故B是乙酸;甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應,則C,C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應,那么D應為,由D能被氧化為E,且結合給出的信息:RCHO+CH3COOR’ RCH=CHCOOR’,則E,據此可知F,X。

(5)乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,再進一步氧化生成乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生之后反應生成乙酸乙酯,乙酸乙酯與乙醛再乙醇鈉條件下反應生成CH3CH=CHCOOCH2CH3。

(1)A為乙醇,含有官能團為-OH,名稱為羥基;

(2)D為苯甲醇,D發(fā)生氧化反應得E,化學反應方程式為

(3)X

(4)滿足下列條件①遇到氯化鐵溶液會顯紫色,說明有酚羥基,②會發(fā)生銀鏡反應說明含醛基 ③苯環(huán)上有三個取代基,其中一個為-OH,另外2個為:-CH2CH3、-CHO或者-CH3、-CH2CHO,2個不同的取代基有鄰、間、對3種位置,對應的-OH分別有4種、4種、2種位置,故符合條件的共有2×(4+4+2)=20種。在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰,氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構為等;

(5)乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,再進一步氧化生成乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生之后反應生成乙酸乙酯,乙酸乙酯與乙醛再乙醇鈉條件下反應生成CH3CH=CHCOOCH2CH3.合成路線流程圖為:。

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