Question

某芳香烴A是一種重要的有機(jī)化工原料，以它為初始原料經(jīng)過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H是一種功能高分子，其鏈節(jié)組成為C₇H₅NO。

已知：
  

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B                     ；扁桃酸                         。
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：           。發(fā)生反應(yīng)③的條件為加入              。
反應(yīng)步驟③與④不能對(duì)換，其理由是                                    。
（3）寫出D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                  。
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：                                            。
（5）寫出符合下列條件G的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       、      、      ：
①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；  
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；  
③結(jié)構(gòu)中不含醇羥基和酚羥基。

Answer 1

（14分）（1）   （各2分）
（2）加成反應(yīng)（1分），酸性高錳酸鉀溶液（1分），如果對(duì)換，氨基將被氧化（1分）
（3） （2分）
（4）＋nH₂O （2分） （5）（3分）

解析試題分析：根據(jù)A生成E的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)是硝化反應(yīng)。根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息Ⅲ可知，A是甲苯，E是鄰甲基硝基苯。由于氨基極易被氧化，所以反應(yīng)③應(yīng)該是硝基的還原反應(yīng)，即F是鄰甲基苯胺。而反應(yīng)④是甲基的氧化反應(yīng)，生成G。由于D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A生成B的反應(yīng)式應(yīng)該是A中甲基上的氫原子被取代，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)反應(yīng)①的條件可知，該反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，即C是苯甲醇。C發(fā)生催化氧化生成D，則D是苯甲醛。根據(jù)已知信息I、Ⅱ可知，該反應(yīng)是醛基的加成反應(yīng)，然后在酸性條件下生成偏桃酸，則偏桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。反應(yīng)③是甲基的氧化反應(yīng)，所以發(fā)生反應(yīng)③的條件為加入酸性高錳酸鉀溶液。由于氨基極易被氧化，所以反應(yīng)步驟③與④不能對(duì)換，其理由是如果對(duì)換，氨基將被氧化。
（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。
（4）G中含有氨基和羧基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式是
＋nH₂O。
（5）①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；③結(jié)構(gòu)中不含醇羥基和酚羥基，這說(shuō)明苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，且是對(duì)位的。其中取代基可以是羧基和胺基、氨基和酯基或甲基或硝基，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的可知、同分異構(gòu)體的判斷以及方程式的書寫等