Question

5．莽草酸的結(jié)構(gòu)式如圖：
請(qǐng)回答：（1）寫出莽草酸分子中官能團(tuán)名稱羥基、碳碳雙鍵、羧基．
（2）該有機(jī)物分子1moL最多能和1moL NaOH發(fā)生反應(yīng)．以下是以莽草酸A為原料的有機(jī)合成路線：

已知D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種．請(qǐng)繼續(xù)回答下列問題：
（3）C有三種同分異構(gòu)體，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）莽草酸A→D的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①D→E$→_{△}^{濃硫酸}$②E與足量的NaOH溶液反應(yīng)+2NaOH→+H₂O．

Answer 1

分析 （1）草莽酸含有羥基、碳碳雙鍵、羧基等官能團(tuán)；
（2）能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基；
（3）草莽酸含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，如與乙酸銨1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，可生成三種有機(jī)物，C可能為，D遇氯化鐵變紫色，說明D中含有酚羥基，D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則D可能為，E為，以此解答（3）、（4）（5）．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知草莽酸含有羥基、碳碳雙鍵、羧基等官能團(tuán)，故答案為：羥基、碳碳雙鍵、羧基；
（2）能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)為羧基，分子中含有1個(gè)羧基，則可與1mol氫氧化鈉反應(yīng)，故答案為：1；
（3）草莽酸含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，如與乙酸銨1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，可生成三種有機(jī)物，C可能為，D遇氯化鐵變紫色，說明D中含有酚羥基，D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則D可能為，E為，由以上分析可知C可能為，
故答案為：；

（4）根據(jù)題干推斷可知A到D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）①D→E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$；
②E為，與氫氧化鈉反應(yīng)的方程式為 +2NaOH→+H₂O，
故答案為：+2NaOH→+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，為高頻考點(diǎn)，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，難度不大．