Question

【題目】【2016年新課標(biāo)3】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，D 的化學(xué)名稱為______。

（2）①和③的反應(yīng)類型分別為______、______。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。

（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。

（6）寫(xiě)出用2苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線___________。

Answer 1

【答案】（1）；苯乙炔（2）取代反應(yīng)；消去反應(yīng)

（3） 4

（4）

（5）（任意三種）

（6）

【解析】

試題分析：（1）A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D 的化學(xué)名稱為苯乙炔。

（2）①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代，屬于取代反應(yīng)；③中產(chǎn)生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應(yīng)。

（3）D發(fā)生已知信息的反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。

（4）根據(jù)已知信息可知化合物（）發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為。

（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）根據(jù)已知信息以及乙醇的性質(zhì)可知用2苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線為。