Question

17．乙炔為原料在不同條件下可以合成多種有機物．
已知：①CH₂=CH-OH（不穩(wěn)定）→CH₂CHO
②一定條件下，醇與酯會發(fā)生交換反應(yīng)：
RCOOR′+R″OH$\stackrel{一定條件}{→}$RCOOR″+R′OH完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型：③取代反應(yīng)；④加成反應(yīng)．
反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件催化劑．
（2）寫出B生成C反應(yīng)化學(xué)方程式2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH；寫出②反應(yīng)化學(xué)方程式nCH₃COOCH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
（3）R是M的同系物，其化學(xué)式為，則R有4種．
（4）寫出含碳碳雙鍵、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂CH=CH₂；HCOOCH=CHCH₃（順反）；HCOOC（CH₃）=CH₂．

Answer 1

分析 乙炔和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)信息①知，B為CH₃CHO，B被氧化生成C，C為CH₃COOH，乙炔和乙酸反應(yīng)生成D，根據(jù)D分子式知，乙炔和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D能發(fā)生加聚反應(yīng)，則D中含有碳碳雙鍵，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，E結(jié)構(gòu)簡式為，E和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸甲酯和尿不濕；
根據(jù)反應(yīng)⑤知，C₆H₆為苯，苯和丙烯發(fā)生反應(yīng)加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則F為，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙炔和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)信息①知，B為CH₃CHO，B被氧化生成C，C為CH₃COOH，乙炔和乙酸反應(yīng)生成D，根據(jù)D分子式知，乙炔和乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D能發(fā)生加聚反應(yīng)，則D中含有碳碳雙鍵，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，E結(jié)構(gòu)簡式為，E和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸甲酯和尿不濕；
根據(jù)反應(yīng)⑤知，C₆H₆為苯，苯和丙烯發(fā)生反應(yīng)加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則F為，
（1）通過以上分析知：③是取代反應(yīng)；④加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤是取代反應(yīng)，需要的反應(yīng)條件催化劑，故答案為：取代；加成；催化劑；
（2）B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，B生成C反應(yīng)化學(xué)方程式2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH；E發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，所以②反應(yīng)化學(xué)方程式nCH₃COOCH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH；nCH₃COOCH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（3）R是M的同系物，其化學(xué)式為，丁基有四種同分異構(gòu)體，所以R有4種，
故答案為：4；
（4）D結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，D的同分異構(gòu)體中含碳碳雙鍵、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于酯，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃（順反）、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：HCOOCH₂CH=CH₂；HCOOCH=CHCH₃（順反）；HCOOC（CH₃）=CH₂．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及獲取信息利用信息解答問題能力，熟悉常見有機物官能團及其性質(zhì)、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的靈活運用，題目難度不大．