Question

增塑劑（又稱塑化劑）是工業(yè)上使用的塑料添加劑，但嚴禁用于食品．塑料增塑劑DEHP有如下的轉化關系：

完成下列填空：
（1）用系統(tǒng)命名法命名D：

 

，B分子中所含官能團的名稱為

 

，
（2）B-C的反應類型為

 

．
（3）①關于A的下列說法正確的是

 

（填選項）
A．屬于芳香烴           B．能發(fā)生加成反應和取代反應
C．不能與碳酸鈉溶液反應  D． M～A可用酸性高錳酸鉀溶液做氧化劑
②A的一種同分異構體Q具有下列特征：
a．是苯的鄰位二元取代物 b．遇氯化鐵溶液顯紫色 c．能與碳酸氫鈉溶液反應
寫出Q的結構簡式為

 

．
（4）寫出DEHP在酸性介質中水解的化學反應方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：塑料增塑劑DEHP在酸性條件下發(fā)生水解反應生成A與B，由塑料增塑劑DEHP的結構及A的分子式可知，A為，B為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，M（C₈H₁₀）氧化生成A，則M為，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，C與氫氣反應得到D，則C為CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，D為CH₃CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：塑料增塑劑DEHP在酸性條件下發(fā)生水解反應生成A與B，由塑料增塑劑DEHP的結構及A的分子式可知，A為，B為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，M（C₈H₁₀）氧化生成A，則M為，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，C與氫氣反應得到D，則C為CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，D為CH₃CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，
（1）D為CH₃CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，用系統(tǒng)命名法命名為：3-甲基庚烷，B為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，含有官能團為羥基，故答案為：3-甲基庚烷；羥基；
（2）B-C為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃發(fā)生消去反應生成CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：消去反應；
（3）由上述分析可知，A為，
①A．含有O原子，不屬于芳香烴，故A錯誤；
B．含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應，含有羧基，能與醇發(fā)生取代反應，故B正確；
C．含有羧基，能與碳酸鈉溶液反應，故C錯誤；
D． M為，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，故D正確，
故答案為：BD；
②A的一種同分異構體Q具有下列特征：a．是苯的鄰位二元取代物，b．遇氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基，c．能與碳酸氫鈉溶液反應，含有-COOH，符合條件的Q的結構簡式為，
故答案為：；
（4）DEHP在酸性介質中水解的化學反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，難度中等，充分利用轉化關系中有機物的結構與分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．