Question

3．軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線為：

已知：a．
b． H為甲基丙烯酸羥乙酯
回答下列問題：
（1）H分子中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、酯基、羥基．
（2）化合物A的分子式為C₃H₆，C₃H₇OH表示的物質的結構簡式有兩種，在上述合成路線中，化合物C的核磁共振氫譜圖中顯示有3種峰．
（3）A、E的結構簡式分別為：ACH₂=CHCH₃、E（CH₃）₂C（OH）COOH．
（4）寫出下列過程的反應類型：A→B加成反應，E→F消去反應．
（5）寫出下列反應的化學方程式：
①C→D2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O．
②I→GCH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl．
③H→HEMA．

Answer 1

分析 H結構簡式為，H發(fā)生加聚反應得到HEMA為，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題目給予的反應信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為，據此解答．

解答 解：H結構簡式為，H發(fā)生加聚反應得到HEMA為，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合題目給予的反應信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為．
（1）H結構簡式為，含有的官能團有：碳碳雙鍵、酯基、羥基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基、羥基；
（2）由以上分析可知，A為CH₂=CHCH₃，分子式為C₃H₆，C為CH₃CH（OH）CH₃，有3種化學環(huán)境不同的氫，化合物C的核磁共振氫譜圖中顯示有3種峰，
故答案為：C₃H₆；3；
（3）A、E的結構簡式分別為：CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（4）A→B發(fā)生烯烴與HBr的加成反應，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH發(fā)生消去反應生成CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：加成反應；消去反應；
（5）①C→D的反應方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O，
②I→G的反應方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
③H→HEMA的反應方程式為：，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 +2H₂O；
CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移運用，注意根據H的結構及有機物分子式、反應條件進行推斷．