Question

【題目】1，2－二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無(wú)色液體，不溶于水，易溶于醇等有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)室制備1，2－二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：

CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br

已知：①乙醇在濃硫酸存在下在140℃脫水生成乙醚

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

②實(shí)驗(yàn)中常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量SO2和CO2，用12.0g溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

類別	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/g·cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	-130	9	-116

回答下列問(wèn)題：

（1）在此制備實(shí)驗(yàn)中，A中按最佳體積比3﹕1加入乙醇與濃硫酸后，A中還要加入幾粒碎瓷片，其作用是___。要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是___。

（2）裝置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，還可判斷裝置是否堵塞，若堵塞，B中現(xiàn)象是____。

（3）在裝置C中應(yīng)加入NaOH溶液，其目的是____。

（4）裝置D中小試管內(nèi)盛有液溴，判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是___。

（5）將1，2—二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在___層(填“上”或“下”)。若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用___洗滌除去；若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用____（填操作方法名稱）的方法除去。

（6）反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)；但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水)，其原因是___。

（7）若實(shí)驗(yàn)結(jié)束后得到9.4g產(chǎn)品，1，2—二溴乙烷的產(chǎn)率為___。

Answer 1

【答案】防暴沸 減少副產(chǎn)物乙醚生成 B中水面會(huì)下降，玻璃管中的水柱會(huì)上升，甚至溢出 除去乙烯中帶出的酸性氣體（或答除去CO2、SO2） D中試管的溴全部褪色 下 氫氧化鈉溶液 蒸餾 1，2—二溴乙烷的熔點(diǎn)為9℃（高于冰水的溫度），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使導(dǎo)管堵塞 66.7%

【解析】

由實(shí)驗(yàn)裝置可知，燒瓶中加碎瓷片（或沸石），可防暴沸，A中濃硫酸、乙醇加熱至170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，在140℃時(shí)易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B中壓強(qiáng)會(huì)逐漸增大會(huì)導(dǎo)致液面高度發(fā)生變化，C中NaOH可除去酸性氣體，D中乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2—二溴乙烷；1，2—二溴乙烷的密度大于水，與水分層后有機(jī)層在下層，有機(jī)產(chǎn)物中含雜質(zhì)乙醚，混合物沸點(diǎn)不同，可蒸餾分離，根據(jù)表中1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)信息可解答，產(chǎn)率=×100%，以此來(lái)解答。

（1）在裝置A中除了濃硫酸和乙醇外，還應(yīng)加入碎瓷片（或沸石），其目的是防暴沸，在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是減少副產(chǎn)物乙醚生成；

答案為防暴沸，減少副產(chǎn)物乙醚生成。

（2）根據(jù)大氣壓強(qiáng)原理，裝置發(fā)生堵塞時(shí)，B中壓強(qiáng)會(huì)逐漸增大會(huì)導(dǎo)致B中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出；

答案為B中水面會(huì)下降，玻璃管中的水柱會(huì)上升，甚至溢出。

（3）氫氧化鈉可以和制取乙烯中產(chǎn)生的雜質(zhì)氣體二氧化碳和二氧化硫發(fā)生反應(yīng)，防止雜質(zhì)氣體與溴反應(yīng)；

答案為除去乙烯中帶出的酸性氣體（或答除去CO2、SO2）。

（4）D中試管發(fā)生反應(yīng)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，溴的顏色逐漸變淺，當(dāng)D中試管的溴全部褪色時(shí)，表明該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束；

答案為D中試管的溴全部褪色。

（5）1，2—二溴乙烷的密度為2.2 gcm-3，其密度大于水，將1，2—二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物會(huì)在下層；若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，選堿性溶液除去，且不引入新雜質(zhì)，即氫氧化鈉溶液洗滌合適，氫氧化鈉與溴反應(yīng)后與1，2—二溴乙烷分層，分液可分離；由表格中數(shù)據(jù)可知，乙醚與1，2—二溴乙烷的沸點(diǎn)差異較大，則若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用蒸餾的方法除去。

答案為下，氫氧化鈉溶液，蒸餾。

（6）冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2—二溴乙烷的熔點(diǎn)為9℃（高于冰水的溫度），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使導(dǎo)管堵塞，故不能過(guò)度冷卻（如用冰水）；

故答案為：1，2—二溴乙烷的熔點(diǎn)為9℃（高于冰水的溫度），過(guò)度冷卻會(huì)使其凝固而使導(dǎo)管堵塞；

（7）根據(jù)反應(yīng)方程式CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br可知，12.0g的溴和足量的乙醇制備1，2—二溴乙烷的質(zhì)量為12.0g×=14.1g，所以產(chǎn)率=×100%=×100%=66.7%；

答案為66.7%。