Question

17．化合物A的相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.0%，其余為氧．A的相關(guān)反應(yīng)如圖所示：

已知：R-CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R-CH₂CHO．根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH=CH₂；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{Cu}{→}$CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（3）A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個(gè)同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)
簡式．（i）能發(fā)生水解反應(yīng)（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色：
HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃；
（4）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子都在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂C≡CCH₂OH．

Answer 1

分析 化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧，A中C、H、O原子的原子個(gè)數(shù)之比=$\frac{55.8%}{12}：$$\frac{7.0%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7.0%}{16}$=2：3：1，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量知，A的分子式為C₄H₆O₂，A能發(fā)生聚合反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，A能水解生成C和D，C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，說明C中含有醛基，A為酯，且C和D中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以C是乙醛，D是乙酸，因?yàn)镽-CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R-CH₂CHO，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH=CH₂，A發(fā)生聚合反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答 解：化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧，A中C、H、O原子的原子個(gè)數(shù)之比=$\frac{55.8%}{12}：$$\frac{7.0%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7.0%}{16}$=2：3：1，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量知，A的分子式為C₄H₆O₂，A能發(fā)生聚合反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，A能水解生成C和D，C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，說明C中含有醛基，A為酯，且C和D中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以C是乙醛，D是乙酸，因?yàn)镽-CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R-CH₂CHO，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH=CH₂，A發(fā)生聚合反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，E的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的分子式C₄H₆O₂，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH=CH₂，故答案為：CH₃COOCH=CH₂；

（2）C是乙醛，乙醛和氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{Cu}{→}$  CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{Cu}{→}$  CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（3）A有多種同分異構(gòu)體，寫出兩個(gè)同時(shí)滿足（i）能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，則符合這兩個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃；
（4）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，說明含有碳碳三鍵，則兩個(gè)氧原子形成兩個(gè)羥基，所以它的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂C≡CCH₂OH，
故答案為：HOCH₂C≡CCH₂OH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，涉及反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)點(diǎn)，反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷是高考的熱點(diǎn)，應(yīng)熟練掌握此知識(shí)點(diǎn)．