Question

2．某藥廠在合成一種用于抑制血小板聚集的藥物時使用到中間體有機(jī)物M，圖為有機(jī)物M（   ）的合成路線：


已知：①B是石油裂解的主要產(chǎn)物，其產(chǎn)量用于衡量化工發(fā)展的水平．
②
回答下列問題：
（1）E的化學(xué)名稱是乙酸苯甲酯；C的官能團(tuán)名稱為羥基．
（2）反應(yīng)條件①為Cl₂，光照．
（3）C₇H₇C1→A的化學(xué)方程式為．A+D→E的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)．
（4）F分子的結(jié)構(gòu)簡式為，其最多有11個原子共平面．
（5）能同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體共有8種．（不含立體異構(gòu)）
①屬于苯的對位二取代衍生物，且與M具有相同官能團(tuán)；②與苯環(huán)相連；③能夠發(fā)生水解反應(yīng)④能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（6）參照上述合成路線，請?zhí)顚懛娇蛑械目瞻�，以完成制備聚丙烯酸甲酯的合成路線．

Answer 1

分析 B是石油裂解的主要產(chǎn)物，其產(chǎn)量用于衡量化工發(fā)展的水平，則B為CH₂=CH₂，B和水發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₃CH₂OH，C被連續(xù)氧化生成D為CH₃COOH，根據(jù)M結(jié)構(gòu)簡式知，C₇H₈為，甲苯發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成A為，A和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生信息②反應(yīng)生成M，根據(jù)M結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，
（6）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，E為，化學(xué)名稱是乙酸苯甲酯，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，官能團(tuán)名稱為羥基，故答案為：乙酸苯甲酯；羥基；
（2）通過以上分析知，反應(yīng)①為甲苯發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，需要的條件是氯氣、光照，故答案為：Cl₂，光照；
（3）C₇H₇C1→A為發(fā)生水解反應(yīng)生成A為，化學(xué)方程式為，A和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，故答案為：；酯化反應(yīng)；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中最多有11個原子共平面，故答案為：；11；
（5）①屬于苯的對位二取代衍生物，且與M具有相同官能團(tuán)；②與苯環(huán)相連；③能夠發(fā)生水解反應(yīng)④能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以能夠發(fā)生異構(gòu)的為苯環(huán)上的對位結(jié)構(gòu)并且為甲酸酯，即HCOOCH=CH-CH₂-，HCOOCH₂-CH=CH-，，共8種，故答案為：8；

（6）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛發(fā)生取代反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯，其合成路線為，故答案為：
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點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，明確反應(yīng)條件、分子式、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式之間的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷以及合成路線設(shè)計，要求學(xué)生有扎實的基礎(chǔ)扎實并靈活運(yùn)用知識能力，題目難度中等．