Question

（13分）
有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1mol B反應(yīng)生成了2mol C．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）C—E的反應(yīng)類型為          。
（2）若①，②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為93．0%、81．0%、88．0%，則由A合成H'的總產(chǎn)率為          。
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               。
（4）寫(xiě)出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)___。
（5）H分子中所有碳原子均在一條直線上，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為        。
（6）X是A的一種同分異構(gòu)體，且其核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2，1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1mol Y，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       。

Answer 1

 （13分）
（1）加成反應(yīng)（1分）
（2）66.3%（2分）
（3）
（2分）         
（4）CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－      CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O（3分）
（5）          （3分）
（6）          （2分）

  
試題分析：（1）C到E發(fā)生的是與氫氣的加成反應(yīng)；
（2）由A合成H'的總產(chǎn)率為①，②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率的乘積。所以為93．0%×81．0%×88．0%=66.3%；
（3）A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，說(shuō)明A的相對(duì)分子質(zhì)量是88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4，則物質(zhì)的量之比是2:4:1，所以A的分子式為C₄H₈O₂，A分子中不存在碳碳雙鍵，但能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羥基，羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；1mol B反應(yīng)生成了2mol C，說(shuō)明B中存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)且有2個(gè)羥基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）C為乙醛，與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－      CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O；
（5）從B到C發(fā)生取代反應(yīng)，B中的羥基被溴原子取代得C，所以C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，生成H2-丁炔，所有碳原子共線，所以G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為

（6）X的分子式為C₄H₈O₂，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2，說(shuō)明分子中有3種氫原子；1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1mol Y，若X為鏈狀，則在HIO₄加熱的條件下反應(yīng)產(chǎn)物有2種可能：2mol相同產(chǎn)物或2種不同產(chǎn)物各1mol，與題意不符，所以X為環(huán)狀化合物，分子中存在2個(gè)羥基，所以符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為