Question

迷迭香酸G是植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
以A、E等為原料合成G的路線如下：

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

；D

 

．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

；反應(yīng)②

 

．
（3）反應(yīng)③所需的無機(jī)試劑：

 

．
（4）1mol G分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂

 

mol，NaOH

 

mol．
（5）E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（6）與F互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol．這樣的有機(jī)物分子有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A的分子式結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，A為；發(fā)生取代反應(yīng)生成B為；根據(jù)B、C的分子式組成可知，B到C減少1個(gè)Br原子，多了3個(gè)C、5個(gè)H和2個(gè)O，結(jié)合G可知C只能含有1個(gè)側(cè)鏈，可能為羧基，有可能為醛基，由于C到D脫去1分子水，則C中應(yīng)該含有羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D轉(zhuǎn)化成E只多了1個(gè)O原子，則為醛基氧化成羧基，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與F生成G，則該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答： 解：由A的分子式結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，A為；發(fā)生取代反應(yīng)生成B為；根據(jù)B、C的分子式組成可知，B到C減少1個(gè)Br原子，多了3個(gè)C、5個(gè)H和2個(gè)O，結(jié)合G可知C只能含有1個(gè)側(cè)鏈，可能為羧基，有可能為醛基，由于C到D脫去1分子水，則C中應(yīng)該含有羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D轉(zhuǎn)化成E只多了1個(gè)O原子，則為醛基氧化成羧基，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與F生成G，則該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)①為與溴生成，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)②為生成，該反應(yīng)巍峨消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③為中醛基被氧化成中的羧基，需要弱氧化劑，如：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液、稀鹽酸，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）；
（4）G為，1molG中含有6mol可以被溴取代的苯環(huán)H和1mol碳碳雙鍵，所以能夠消耗7mol溴；1molG中含有4mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基，能夠消耗6mol氫氧化鈉，
故答案為：7；6；
（5）E中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與F互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明該有機(jī)物具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)；②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol，該有機(jī)物中含有1個(gè)羧基、3個(gè)酚羥基，滿足條件的有機(jī)物中含有側(cè)鏈為：①3個(gè)酚羥基和1個(gè)-CH₂CH₂COOH、②3個(gè)酚羥基和1個(gè)-CH（CH₃）COOH，①②分別組成滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，總共有4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度中等，主要涉及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、碳鏈的變化、官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體以及對(duì)反應(yīng)信息的理解利用，充分利用迷迭香酸的分子結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．