Question

10．化合物H是重要的有機物，可由E和F在一定條件下合成：（部分反應物或產(chǎn)物省略，另請注意箭頭的指向）

已知以下信息：
i．A屬于芳香烴，H屬于酯類化合物．
ii．I的核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1．
回答下列問題：
（1）E的含氧官能團名稱羧基，B的結(jié)構簡式．
（2）B→C和G→J兩步的反應類型取代反應，加聚反應．
（3）①E+F→H的化學方程式．
②D與銀氨溶液反應的化學方程式+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）I的同系物K比I相對分子質(zhì)量大28，K有多種同分異構體．
①K的同分異構體共8種．
②若K不能發(fā)生消去反應，則K的結(jié)構簡式為（CH₃）₃CCH₂Cl．

Answer 1

分析 A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應生成H為．I發(fā)生消去反應生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應生成J為，以此來解答．

解答 解：（1）通過以上分析知，E為，含有官能團為羧基，B的結(jié)構簡式為，故答案為：羧基；；
（2）B→C和G→J兩步的反應類型分別為取代反應、加聚反應，故答案為：取代反應；加聚反應；
（3）①E+F→H的化學方程式為，
②D與銀氨溶液反應的化學方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：；+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）I（CH₃CHClCH₃）的同系物K比I相對分子質(zhì)量大28，則K的分子式為C₅H₁₁Cl，
①可以看作C₅H₁₂被取代產(chǎn)物，正戊烷被取代有3種，異戊烷被取代有4種，新戊烷被取代有1種，故K的同分異構體有8種，
故答案為：8；
②若K不能發(fā)生消去反應，則K的結(jié)構簡式為（CH₃）₃CCH₂Cl，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂Cl．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，把握有機物的官能團與性質(zhì)、有機反應為解答的關鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意合成流程中官能團的變化，題目難度不大．