Question

化合物G是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用．G的合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）G中含有的含氧官能團的名稱有

 

．
（2）反應③為取代反應，D的結構簡式是

 

，D分子中含有

 

種不同化學環(huán)境的氫原子．
（3）同時符合下列a、b、C三個條件的B的同分異構體共有

 

種．
a．能發(fā)生銀鏡反應；
b．屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有3個鏈狀取代基；
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
（4）反應⑤的反應類型是

 

．在反應①中，反應物的物質的量之比為1：1，反應的化學方程式如下：
若M呈酸性，則其結構簡式是

 

．
（5）已知可作為果味香精．請設計合理方案以、CH₃CH₂0H為原料合成（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．

 

②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據G的結構，可知含有的含氧官能團有：醚鍵、羰基、羥基；
（2）反應③為取代反應，由C、E結構可知，C中的Cl原子被取代生成E，同時生成HCl，結合D的分子式可以確定其結構簡式為；
（3）屬于苯的衍生物，含有苯環(huán)，苯環(huán)上共有3個取代基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基-CHO，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有酚羥基，根據B的結構式可知，還含有-CH=CH₂，采取定二移一確定；
（4）對比F、G的結構可知，F中醚鍵轉化為羥基生成G；M呈酸性含有-COOH，結合原子守恒判斷M；
（5）乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，苯甲醇發(fā)生氧化反應得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應得到，再氧化得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應．

解答： 解：（1）根據G的結構，可知含有的含氧官能團有：醚鍵、羰基、羥基，故答案為：醚鍵、羰基、羥基；
（2）反應③為取代反應，由C、E結構可知，C中的Cl原子被取代生成E，同時生成HCl，結合D的分子式可以確定其結構簡式為，分子中4種化學環(huán)境不同的氫原子，故答案為：；4；
（3）B的同分異構體屬于苯的衍生物，含有苯環(huán)，且苯環(huán)上共有3個取代基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基-CHO，且與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有酚羥基，根據B的結構式可知，還含有-CH=CH₂，-CHO、-CH=CH₂有鄰、間、對三種位置，對應的-OH分別有4種、4種、2種，故共有10種，故答案為：10；
（4）對比F、G的結構可知，F中醚鍵轉化為羥基生成G，屬于取代反應；根據反應由原子守恒可知M含有2個C原子、4個H原子、2個O原子，M呈酸性含有-COOH，故M為CH₃COOH，故答案為：取代反應；CH₃COOH；
（5）乙醇發(fā)生催化氧化得到乙醛，苯甲醇發(fā)生氧化反應得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應得到，再氧化得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應．合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團、有機反應類型、同分異構體等，根據物質的結構進行分析解答，側重考查學生自學能力、分析推理與知識遷移運用能力，難度中等．