Question

11．某研究性學(xué)習(xí)小組做了以下實(shí)驗(yàn)：向溴水中加入足量乙醛溶液，觀察到溴水褪色的現(xiàn)象．
（1）[提出問題]
產(chǎn)生上述現(xiàn)象的原因是什么？
（2）[提出猜想]
①溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)．
②由于乙醛分子中含有不飽和鍵，溴水可能與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)．
③由于乙醛含有醛基，具有還原性，溴水可能將乙醛氧化為乙酸．
（3）[設(shè)計(jì)方案]
方案一：檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性．
方案二：測定反應(yīng)前溴水中Br₂的物質(zhì)的量和反應(yīng)后Br^-離子的物質(zhì)的量．
（4）[實(shí)驗(yàn)探究]
取含0.005mol Br₂的溶液10mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，再加入過量AgNO₃溶液，過濾、洗滌、干燥后稱重固體質(zhì)量為1.88g．
（5）[解釋與結(jié)論]
假設(shè)測得反應(yīng)前溴水中Br₂的物質(zhì)的量為a mol，
若測得反應(yīng)后n（Br^-）=0mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生了加成反應(yīng)．
若測得反應(yīng)后n（Br^-）=a mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生了取代反應(yīng)．
若測得反應(yīng)后n（Br^-）=2a mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生了氧化反應(yīng)．
若已知CH₃COOAg易溶解于水，試通過計(jì)算判斷溴水與乙醛發(fā)生反應(yīng)的類型為氧化反應(yīng)．理由是根據(jù)n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時(shí)，產(chǎn)生的Br^-的物質(zhì)的量是Br₂的物質(zhì)的量的2倍，所以反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)．
其反應(yīng)的離子方程式為CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr．
（6）[反思與評(píng)價(jià)]
方案一是否可行？不可行．理由是不管乙醛發(fā)生取代生成HBr，還是發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOH和HBr，都能使反應(yīng)后溶液顯酸性．

Answer 1

分析 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)．分析乙醛分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有C=O，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有醛基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，據(jù)此提出猜想可能發(fā)生加成反應(yīng)或者是發(fā)生氧化反應(yīng)；
根據(jù)取代反應(yīng)的原理，如果發(fā)生取代反應(yīng)則取代生成n（HBr）=n（Br^-）=amol；根據(jù)加成反應(yīng)的原理，如果發(fā)生加成反應(yīng)則n（Br^-）=0mol；如果發(fā)生的是氧化反應(yīng)，則Br₂被還原得到的溴離子物質(zhì)的量n（Br^-）=2amol；
根據(jù)題意知固體1.88g為AgBr的質(zhì)量，n（AgBr）=$\frac{1.88g}{188g/mol}$=0.01mol，所以n（Br^-）=0.01mol，n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時(shí)，產(chǎn)生的Br^-的物質(zhì)的量是Br₂的物質(zhì)的量的2倍，所以反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)，發(fā)生氧化還原反應(yīng)的方程式為：CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr；
乙醛如果發(fā)生取代生成HBr，發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOH和HBr，都能使反應(yīng)后溶液顯酸性，故方案一不可行．

解答 解：【提出猜想】
乙醛分子中有C=O不飽和鍵，可能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色；乙醛中含有醛基，具有還原性，可能與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)使溴水褪色，
故答案為：②由于乙醛分子中含有不飽和鍵，溴水可能與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；
         ③由于乙醛含有醛基，具有還原性，溴水可能將乙醛氧化為乙酸；
【解釋與結(jié)論】
如果發(fā)生取代反應(yīng)則取代生成n（HBr）=n（Br^-）=amol；如果發(fā)生加成反應(yīng)則n（Br^-）=0mol；如果發(fā)生的是氧化反應(yīng)，則Br₂被還原得到的溴離子物質(zhì)的量n（Br^-）=2amol，已知CH₃COOAg易溶解于水，所以固體1.88g為AgBr的質(zhì)量，n（AgBr）=$\frac{1.88g}{188g/mol}$=0.01mol，n（AgBr ）=n（Br^-）=0.01mol，n（Br₂）=0.005mol，所以n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時(shí)，產(chǎn)生的Br^-的物質(zhì)的量是Br₂的物質(zhì)的量的2倍，所以反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)；
故答案為：加成； 取代；氧化；氧化反應(yīng)；根據(jù)n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水將乙醛氧化為乙酸的同時(shí)，產(chǎn)生的Br^-的物質(zhì)的量是Br₂的物質(zhì)的量的2倍，所以反應(yīng)應(yīng)為氧化反應(yīng)；CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr；
[反思與評(píng)價(jià)]
方案一中，乙醛發(fā)生取代生成HBr，還是發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOH和HBr，都能使反應(yīng)后溶液顯酸性，故方案一不可行．
故答案為：不可行；不管乙醛發(fā)生取代生成HBr，還是發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOH和HBr，都能使反應(yīng)后溶液顯酸性．

點(diǎn)評(píng) 本題考查乙醛化學(xué)性質(zhì)的探究，題目難度中等，本題注意把握各類有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理，為解答該題的關(guān)鍵．