Question

A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機物，它們的轉化關系如圖所示，A只含一種官能團，D的相對分子質量與E相差42，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1：3：6，請回答下列問題；
（1）A中含有的官能團是

 

；
（2）寫出D的結構簡式

 

．
（3）寫出B生成C的化學方程式

 

．
（4）C生成G的反應類型

 

，C生成G有

 

種產物．
（5）芳香族化合物H與G互為同分異構體，1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2mol NaOH，1molH最多消耗3molNa，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，寫出兩種符合條件的H的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由轉化關系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對分子質量可知，B中能被氧化的-OH數(shù)目為（164-158）÷2=3，故B中至少含有4個-OH．由E、F中C原子數(shù)目可知，D中-COOH比-OH多2個，由F中氧原子可知D中最多有3個-COOH，故D中含有3個-COOH、1個-OH，故D中含有7個碳原子，C中含有3個-CHO、1個-OH，由轉化關系可知B、C、D中碳原子數(shù)目相等，都為7個，故C中剩余基團的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個H原子，C的分子式為C₇H₁₀O₄，C氧化為D，-CHO轉化為-COOH，故D為C₇H₁₀O₇，D分子中不含甲基，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1：3：6，故D的結構簡式為，逆推可得C的結構簡式為、B為，故G為，E為，F(xiàn)為．A為含有四個相同鹵原子的鹵代烴且分子中無甲基，A分子中只含有一種官能團，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團（或原子），令A中代替-OH的基團（或原子）式量為a，則4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為，據(jù)此解答．

解答： 解：由轉化關系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對分子質量可知，B中能被氧化的-OH數(shù)目為（164-158）÷2=3，故B中至少含有4個-OH．由E、F中C原子數(shù)目可知，D中-COOH比-OH多2個，由F中氧原子可知D中最多有3個-COOH，故D中含有3個-COOH、1個-OH，故D中含有7個碳原子，C中含有3個-CHO、1個-OH，由轉化關系可知B、C、D中碳原子數(shù)目相等，都為7個，故C中剩余基團的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個H原子，C的分子式為C₇H₁₀O₄，C氧化為D，-CHO轉化為-COOH，故D為C₇H₁₀O₇，D分子中不含甲基，D的核磁共振氫譜圖上有3個峰，且峰面積之比為1：3：6，故D的結構簡式為，逆推可得C的結構簡式為、B為，故G為，E為，F(xiàn)為．A為含有四個相同鹵原子的鹵代烴且分子中無甲基，A分子中只含有一種官能團，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團（或原子），令A中代替-OH的基團（或原子）式量為a，則4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為，
（1）A為，含有的官能團為氯原子，故答案為：氯原子；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式為，故答案為：；
（3）B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）C（）生成G（）的反應類型為消去反應，C生成G有1種產物，故答案為：消去反應；1；
（5）芳香族化合物H與G（）互為同分異構體，G的不飽和度為4，故H含有1個苯環(huán)，側鏈不存在不飽和鍵，1molH與足量氫氧化鈉溶液反應消耗2molNaOH，且1molH最多消耗3molNa，則H分子含有2故酚羥基、1個醇羥基，若H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所有符合條件的H的結構簡式為：
、，故答案為：、．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生充分利用分子式、相對原子質量綜合分析各物質含有的官能團、C原子數(shù)目等進行推斷，是對學生綜合能力的考查，難度較大．