Question

7．（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，它可與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（2）通過大量實(shí)驗(yàn)，證明苯的某些性質(zhì)類似烷烴，在一定條件下，它可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）根據(jù)以上事實(shí)，在1865年，德國化學(xué)家凱庫勒提出了苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有些問題尚未解決，它不能解釋的事實(shí)是（注意：錯(cuò)選、多選倒扣分）
A．鄰二溴苯只有一種      B．苯可發(fā)生加成反應(yīng)
C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體    D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
（4）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵．

Answer 1

分析 （1）苯是一種不飽和烴，而不飽和烴的特征反應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此分析；
（2）苯與液溴在溴化鐵做催化劑的條件下能發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)分析性質(zhì)，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結(jié)構(gòu)；
（4）苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）苯是一種不飽和烴，而不飽和烴的特征反應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，故苯可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為，故答案為：加成，；
（2）苯與液溴在溴化鐵做催化劑的條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和HBr，化學(xué)方程式為，故答案為：取代，；
（3）A、如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實(shí)是鄰二溴苯只有一種，故A正確；
B、苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，故苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C、因?yàn)楸缴系臍湓�子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個(gè)氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；
D、1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，但真實(shí)的情況是苯不能使溴的四氯化碳溶液應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點(diǎn)不能解釋，故D正確；
故選AD；
（4）苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯中的鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵，故答案為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵．

點(diǎn)評 本題考查苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，本題注意反應(yīng)的書寫和C₆H₆的Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種位置的不同．