Question

【題目】有機物A常用于食品行業(yè)。已知9.0gA在足量的O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，二者分別增重5.4 g和13.2 g，經(jīng)檢驗剩余氣體為O2。

（1）有機物A的質(zhì)譜圖如上圖所示，從圖中可知其相對分子質(zhì)量是______。

（2）A的分子式為_____。

（3）已知有機物A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，則A一定含有的官能團是_____。

（4）A分子的核磁共振氫譜有4個吸收峰,峰面積之比是1∶1∶1∶3，則A的結(jié)構(gòu)簡式是___。

（5）寫出與A具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 羧基 CH3CH(OH)COOH HOCH2CH2COOH

【解析】

（1）質(zhì)譜圖最右面的峰是全分子的離子峰,是化學(xué)物質(zhì)的分子失去1個質(zhì)子產(chǎn)生的峰,最右面的相對分子質(zhì)量最大了,顯然分子片段不可能比全分子的分子量大,所以最右側(cè)峰應(yīng)該是相對分子質(zhì)量的數(shù)值；

（2）根據(jù)濃硫酸增重5.4g為水的質(zhì)量，堿石灰增重13.2g為二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒計算氧元素的質(zhì)量，進而計算最簡式，再結(jié)合相對分子質(zhì)量計算分子式；

（3）A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有羧基（-COOH）；
（4）分子的核磁共振氫譜有4個峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比是1：1：1：3，則4種H原子的數(shù)目之比為1：1：1：3，結(jié)合分子式判斷分子結(jié)構(gòu)；
（5）官能團位置不同引起的異構(gòu)；

（1）根據(jù)質(zhì)譜圖最右面的峰可知相對分子質(zhì)量90；

答案：90

（2）5.4g水的物質(zhì)的量為=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物質(zhì)的量為=0.3mol，n（C）=n（CO2）=0.3 mol，此有機物9.0g含O元素質(zhì)量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n（O）==0.3 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即實驗式為CH2O，設(shè)分子式為（CH2O）n，A的相對分子質(zhì)量為90，可得30n=90，解得：n=3，故有機物A為C3H6O3；

答案： C3H6O3

（3）A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有羧基（-COOH）；

答案： 羧基

（4）有機物A為C3H6O3，核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是1：1：1：3，則分子中4種H原子的數(shù)目為1、1、1、3，分子中含有1個-COOH、1個-CH3、1個、1個-OH，有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH（OH）COOH；
答案：CH3CH（OH）COOH

（5）與A具有相同官能團的同分異構(gòu)體，官能團位置異構(gòu)，可改變-OH的位置，得HOCH2CH2COOH；

答案：HOCH2CH2COOH