Question

實驗室一藥劑瓶的標(biāo)簽嚴(yán)重破損，只能隱隱約約看到下面一部分:
“該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是”（結(jié)構(gòu)簡式右側(cè)破損）“相對分子質(zhì)量166” 取該藥劑瓶中的試劑，通過燃燒實驗測得：16.6g該物質(zhì)完全燃燒得到39.6gCO₂與9g H₂O。
（1）通過計算可知該有機(jī)物的分子式為_________________ 。
（2）進(jìn)一步實驗可知：①該物質(zhì)能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體。②16.6g該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能是______________ 種情況。
（3）若下列轉(zhuǎn)化中的D是(2)中可能結(jié)構(gòu)中的一種，且可發(fā)生消去反應(yīng)；E含兩個六元環(huán)；取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化的硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀。

①A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________ 。
②反應(yīng)類型：A →B__________________________ ； C→D__________________________ 。
③寫出由D制取E的化學(xué)方程式________________________________________

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃ 
（2） 4
（3）① ；②氧化；取代 (水解) ③