Question

現(xiàn)有一種有機(jī)物，通過(guò)元素分析得到的數(shù)據(jù)為C：85.71%，H：14.29%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）。質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對(duì)分子質(zhì)量為84。已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu)，A、B、C是其中的三種。請(qǐng)根據(jù)下列要求填空：
（1）該化合物的化學(xué)式為     ；
（2）A與氫氣加成生成2－甲基戊烷，則A的結(jié)構(gòu)可能有     種（考慮順?lè)串悩?gòu)）。
（3）經(jīng)檢驗(yàn)B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且其一氯代物只有兩種，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     ；
（4）已知烯烴能發(fā)生反應(yīng)：

C經(jīng)臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理生成D和E，如圖：

已知H有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
①物質(zhì)C的化學(xué)名稱(chēng)     ；
②寫(xiě)出F與G生成H的化學(xué)方程式     ；
③J是H的同分異構(gòu)體，實(shí)驗(yàn)表明J與氫氧化鈉溶液共熱生成X和Y。X和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物Z，Y在Cu的催化和加熱下被氧化為W。其中Z和W均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由此推斷J的可能結(jié)構(gòu)有（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）     。

Answer 1

（15分）(1) C₆H₁₂    （2分）  (2)5   （2分）(3)（2分）
（4）①3，3－二甲基－1－丁烯（2分）
②(CH₃)₃CCOOH＋CH₃OHC(CH₃)₃COOCH₃＋H₂O （3分）
③CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂    （各2分）

解析試題分析：（1）該有機(jī)物分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)分別是＝6、＝12，所以該有機(jī)物的化學(xué)式為C₆H₁₂。
（2）A與氫氣加成生成2－甲基戊烷，因此A是烯烴。根據(jù)2－甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃可知，A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂＝C(CH₃)CH₂CH₂CH₃、(CH₃)₂C=CHCH₂CH₃、(CH₃)₂CHCH=CHCH₃（存在順?lè)串悩?gòu)）、(CH₃)₂CHCH₂CH=CH₂，所以共計(jì)是5種。
（3）B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，這說(shuō)明B分子中不存在碳碳雙鍵，因此是環(huán)烷烴。又因?yàn)槠湟宦却�物只有兩種，所以其結(jié)構(gòu)是對(duì)稱(chēng)的，因此其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（4）根據(jù)已知信息可知，D和E分子中混有醛基或羰基。D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F是醇。E被氧氣氧化生成G，則G是羧酸，所以E分子中混有醛基。F和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H屬于酯類(lèi)。又因?yàn)镠有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以該酯只能是由甲醇和(CH₃)₃CCOOH通過(guò)酯化反應(yīng)生成，因此D是F是甲醇，G是(CH₃)₃CCOOH，則D是甲醛，E是(CH₃)₃CCHO，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH₃)₃CCH＝CH₂。
①物質(zhì)C的化學(xué)名稱(chēng)3，3－二甲基－1－丁烯。
②F與G生成H的化學(xué)方程式為(CH₃)₃CCOOH＋CH₃OHC(CH₃)₃COOCH₃＋H₂O。
③J與氫氧化鈉溶液共熱生成X和Y，X和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物Z，所以Z是羧酸，Y是醇。Y在Cu的催化和加熱下被氧化為W，其中Z和W均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這說(shuō)明Z一定不是甲酸，Y分子中至少混有3個(gè)碳原子，但最多是4個(gè)碳原子，所以符合條件的Y可以是2－丙醇或2－丁醇，因此J的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物命名、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書(shū)寫(xiě)等