Question

乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C。以C為原料可以合成聚對(duì)羥基苯甲酸 (G)。已知：
①A是一種有機(jī)酸，分子式為C₉H₁₀O₃。
②B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，分子中含苯環(huán)且能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，且分子中只有一種氫原子。

（1）寫出乙炔分子的電子式        ， F中的含氧官能團(tuán)名稱            ；
（2）上述①至⑧的反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有           ，第④步反應(yīng)所需的試劑和條件是            ；
（3）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                ；
（4）下列有關(guān)的描述中，正確的是         ；
a. 1molB最多能與4molH₂加成
b. B通過氧化反應(yīng)可使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色
c. B、C、D是同系物
d. A→X的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)
（5）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式                                     。

Answer 1

（1） （1分） 酚羥基、羧基(2分)
（2）①②③(2分)  Cl₂、Fe(1分)
（3）  
（4）a d  
（5）

解析試題分析：（1）乙炔分子中含有碳碳三鍵，所以其電子式為；C的相對(duì)分子質(zhì)量為78，且分子中只有一種氫原子，這說明C應(yīng)該是苯，即反應(yīng)②是3分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成苯。根據(jù)反應(yīng)④的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D應(yīng)該是苯與丙烯通過加成反應(yīng)生成的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。反應(yīng)④是苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代，依據(jù)反應(yīng)⑤的條件可知該反應(yīng)是烷烴基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成生成羧基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)反應(yīng)⑥⑦的條件可知該反應(yīng)是氯原子的水解反應(yīng)引入酚羥基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的官能團(tuán)有酚羥基和羧基。
（2）G是聚對(duì)羥基苯甲酸，因此反應(yīng)⑧是F的縮聚反應(yīng)。B的相對(duì)分子質(zhì)量為104，分子中含苯環(huán)且能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此B是乙炔與苯發(fā)生的加成反應(yīng)，B是苯乙烯，所以①至⑧的反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有①②③。反應(yīng)④是苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)，則第④步反應(yīng)所需的試劑和條件是Cl₂、Fe。
（3）A能與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)，能與氧氣在催化劑作用下發(fā)生催化氧化，其氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有羥基，且羥基應(yīng)該是－CH₂OH。A是一種有機(jī)酸，分子式為C₉H₁₀O₃，且A被酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（4）a.B是苯乙烯，1molB最多能與4molH₂加成，a正確；b.B分子中含有碳碳雙鍵，與溴水通過加成反應(yīng)而使溴水褪色，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，b不正確； c. B、C、D分別是苯乙烯、苯、異丙苯，不是同系物關(guān)系，C和D互為同系物，c不正確；d. A分子中含有羥基與羧基，發(fā)生水解反應(yīng)生成高分子化合物X，因此A→X的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，d正確，答案選ad。
（5）F生成G是縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷的有關(guān)判斷與應(yīng)用