Question

【題目】醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：

NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4①

R—OH＋HBrR—Br＋H2O②

可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)見下表：

	乙醇	溴乙烷	正丁醇	1-溴丁烷
密度/g.cm3	0.7893	1.4604	0.8098	1.2758
沸點/℃	78.5	38.4	117.2	101.6

請回答下列問題：

（1）溴乙烷和1溴丁烷的制備實驗中，下列儀器最不可能用到的是________(填字母)。

a．圓底燒瓶 b．量筒 c．錐形瓶 d．布氏漏斗

（2）溴代烴的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相應(yīng)的醇，其原因是______________________________________________________________。

（3）將1溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在________(填“上層”“下層”或“不分層”)。

（4）制備操作中，加入的濃硫酸必須進行稀釋，其目的是________(填字母)。

a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 b．減少Br2的生成

c．減少HBr的揮發(fā) d．水是反應(yīng)的催化劑

（5）欲除去溴乙烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是________(填字母)。

a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl

（6）在制備溴乙烷時，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于___________________，但在制備1溴丁烷時卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是___________________________。

Answer 1

【答案】(1)d (2)小于 醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵

(3)下層　(4)abc　(5)c

(6)平衡向生成溴乙烷的方向移動(或反應(yīng)②向右移動)，產(chǎn)物1溴丁烷的沸點與反應(yīng)物正丁醇的沸點相差很小，在蒸出產(chǎn)物時反應(yīng)物也一塊被蒸出

【解析】

試題(1)布氏漏斗主要用于抽濾操作(即有晶體析出時)，但溴乙烷和1溴丁烷均不是晶體，則無需使用。

(2)醇比鹵代烴更易溶于水，是由于醇中含有氧原子可以與水形成氫鍵，以增加其在水中的溶解性。

(3)1溴丁烷的密度大于水，應(yīng)沉于水底。

(4)根據(jù)題目所提供的信息知，濃硫酸可使醇脫水生成烯和醚；可以將Br－氧化成單質(zhì)Br2；濃硫酸與水溶液接觸會放熱，而導(dǎo)致HBr的揮發(fā)，以上三點促使硫酸應(yīng)稀釋。

(5)除溴，則必須與溴反應(yīng)，可排除d；a可以反應(yīng)，但生成新雜質(zhì)I2；b可以將溴反應(yīng)掉，但也可使溴乙烷水解；只有c正確，HSO可以將Br2還原進入水溶液，然后再分液處理即可。(6)制溴乙烷時，利用反應(yīng)②，蒸出反應(yīng)物，可促使平衡正向移動；但制1溴丁烷時，由于它與正丁醇的沸點相差很小，在蒸出產(chǎn)物時也蒸出反應(yīng)物，不妥。