Question

【題目】有機物W用作調香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下。

請回答下列問題：

（1）D中含有的官能團是_______________（寫名稱）②的反應類型是___________。

F的化學名稱是_______________，

（2）D分子間生成六元環(huán)的化學方程式為_____________________________。

（3）反應②的化學方程式是______________________________________。

（4）芳香化合物N是A的同分異構體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為______________________________。

（5）分子式C9H10O2的有機物，其結構中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的同分異構體有__________________種(不考慮立體異構)。

（6）參照有機物W的上述合成路線，設計以M為起始原料制備F的合成路線_____________ (無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 羥基 羧基 水解反應（或取代反應） 苯甲醇 14種

【解析】A與溴的四氯化碳溶液反應生成B，則根據(jù)B的結構簡式可知A的結構簡式為。B發(fā)生水解反應生成C，則C的結構簡式為。C氧化生成D，則D的結構簡式為。D在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成E，則E的結構簡式為。E和F發(fā)生酯化反應生成W，則W的結構簡式為。

（1）根據(jù)以上分析可知D中含有的官能團是羥基和羧基。②的反應類型是取代反應。根據(jù)F的結構簡式可知F的化學名稱是苯甲醇；（2）D分子含有羥基和羧基，分子間生成六元環(huán)的化學方程式為。（3）反應②的化學方程式是。（4）芳香化合物N是A的同分異構體，其中核磁共振氫譜為三組峰，說明含有3類氫原子，則其結構簡式為。（5）分子式C9H10O2的有機物，其結構中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體，說明含有羧基，如果苯環(huán)含有一個取代基，可以是－CH2CH2COOH或－CH(CH3)COOH，如果含有2個取代基，可以是甲基和－CH2COOH或乙基和羧基，均有鄰間對三種。如果含有3個取代基，應該是兩個甲基和一個羧基，在苯環(huán)上的位置有6種，共計同分異構體有14種。（6）參照有機物W的上述合成路線，以甲苯為起始原料制備F的合成路線為。