Question

化合物X（C₁₂H₁₃O₄Br）是一種重要化工原料，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：①與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α-C，α-C上的H稱為α-H，易被取代．
②通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．根據(jù)以上信息回答：
（1）已知D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則D中官能團(tuán)的名稱是

 

，檢驗A物質(zhì)是否完全反應(yīng)可選用的試劑是

 

（填編號）．
①銀氨溶液             
②氯化鐵溶液
③氫氧化鈉的酚酞溶液    
④新制氫氧化銅的懸濁液
（2）B→E的反應(yīng)類型是

 

．
（3）已知F在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出E和足量NaOH的醇溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）C的同分異構(gòu)體中遇氯化鐵溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有

 

種，請任寫一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A能發(fā)生催化氧化生成D，而D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，說明D含有羧基，A的不飽和度=

2×2+2-4

2

=1，結(jié)合其分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，故D為CH₃COOH，由B與E的分子式可知，B與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，B的不飽和度=

2×3+2-6

2

=1，則B中含有羧基，所以B是CH₃CH₂COOH，結(jié)合信息①中α-H易被取代，則E為CH₃CH（Br）COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)、酸化生成F為CH₂=CHCOOH，C和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成G，結(jié)合C、G的化學(xué)式可知，C中含有羧基，據(jù)此解答．

解答： 解：A能發(fā)生催化氧化生成D，而D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，說明D含有羧基，A的不飽和度=

2×2+2-4

2

=1，結(jié)合其分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，故D為CH₃COOH，由B與E的分子式可知，B與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，B的不飽和度=

2×3+2-6

2

=1，則B中含有羧基，所以B是CH₃CH₂COOH，結(jié)合信息①中α-H易被取代，則E為CH₃CH（Br）COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)、酸化生成F為CH₂=CHCOOH，C和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成G，結(jié)合C、G的化學(xué)式可知，C中含有羧基，
（1）D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則D中官能團(tuán)的名稱羧基，A是乙醛，乙醛中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，故選①④，故答案為：羧基；①④；
（2）B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）E為CH₃CH（Br）COOH，在氫氧化鈉的醇溶液】加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸鈉、溴化鈉和水，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂（Br）COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂（Br）COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O；
（4）C的同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，故側(cè)鏈可以為-OH、-OOCH，有鄰、間、對三種，側(cè)鏈可以為2個-OH、-CHO，當(dāng)2個-OH相鄰時，-CHO有2種位置，當(dāng)2個-OH處于間位時，-CHO有3種位置，當(dāng)2個-OH處于對位時，-CHO有1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有3+2+3+1=9種，其中任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：9；．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，充分根據(jù)有機(jī)物的分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，X、C的具體結(jié)構(gòu)不能確定，但不影響題目解答，注意（4）中利用定二移一方法書寫同分異構(gòu)體，難度中等．