Question

3．已知反應(yīng)：

（1）該反應(yīng)的生成物中含有的官能團(tuán)的名稱是醛基，只含該官能團(tuán)的物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生①③（填序號(hào)）．
①銀鏡反應(yīng)    ②酯化反應(yīng)      ③還原反應(yīng)
（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，若要使R₁CHO分子中所有原子可能都在同一平面內(nèi)，R₁可以是②③（填序號(hào)）．
①-CH₃    ②     ③-CH═CH₂
（3）某氯代烴A的分子式為C₆H₁₁Cl，它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

結(jié)構(gòu)分析表明E分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈．
①A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、．
②寫出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)方程式：
B→C；
D→E+2CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷官能團(tuán)，根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物具有的化學(xué)性質(zhì)；
（2）根據(jù)甲烷四面體、乙烯平面構(gòu)型、乙炔直線型、苯平面構(gòu)型判斷原子共面；
（3）C₆H₁₁Cl在氫氧化鈉醇溶液加熱下，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，所以B含有碳碳雙鍵；由信息可知C中含有碳氧雙鍵（羰基或醛基），根據(jù)流程可知D為醇，E為二元酯，所以D為二元醇，根據(jù)酯化反應(yīng)可推斷D分子式為C₆H₁₄O₂，E分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則D為、C為己二醛，故B為環(huán)己烯，A應(yīng)為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：（1）根據(jù)生成物結(jié)構(gòu)可知，分子中含有官能團(tuán)為：，名稱為醛基；醛基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，也可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則①③正確，
故答案為：醛基；①③；
（2）①R₁為-CH₃，分子為CH₃CHO，具有甲烷結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故①錯(cuò)誤；
②R₁為，分子結(jié)構(gòu)為，苯是平面結(jié)構(gòu)，HCHO也是平面結(jié)構(gòu)，所以可能為平面結(jié)構(gòu)，故②正確；
③R₁為-CH═CH₂，分子為CH₂═CH-CHO，乙烯是平面構(gòu)型，HCHO也是平面結(jié)構(gòu)，所以CH₂═CH-CHO，可能為平面結(jié)構(gòu)，故③正確；
故選：②③；
（3）C₆H₁₁Cl在氫氧化鈉醇溶液加熱下，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，所以B含有碳碳雙鍵；由信息可知C中含有碳氧雙鍵（羰基或醛基），根據(jù)流程可知D為醇，E為二元酯，所以D為二元醇，根據(jù)酯化反應(yīng)可推斷D分子式為C₆H₁₄O₂，E分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則D為、C為己二醛，故B為環(huán)己烯，A應(yīng)為，
①根據(jù)分析可知，A為一氯環(huán)己烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E為，
故答案為：；；
②B→C的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
D→E的反應(yīng)方程式為：+2CH₃COOH $→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：+2CH₃COOH $→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查較為綜合，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵，（3）為易錯(cuò)點(diǎn)，注意可采用逆推法解答．