Question

6．有機物中普遍存在同分異構體現象．請完成下列填空：
（1）分子式為C₅H₁₂O的醇，能在銅催化下被O₂氧化為醛的同分異構體有4種．
（2）分子式為C₄H₈O₂的酯且其水解產物之一能發(fā)生銀鏡反應的種類有2種．
（3）鄰苯二甲酸的芳香族同分異構體M具有如下特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上有三個取代基，則符合條件的M最多有20種，寫出其中任意兩種物質的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）分子式為C₅H₁₂O的有機物，它的同分異構體中，經氧化可生成醛，該有機物屬于醛，且連接羥基的碳原子上含有2個氫原子，確定C₅H₁₂的同分異構體，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，此確定醇的結構簡式；
（2）分子式為C₄H₈O₂的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，屬于飽和一元酯，其水解產物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明為為甲酸和丙醇酯化；
（3）的同分異構體，具有如下特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；③苯環(huán)上有三個取代基，則符合條件的E的結構簡式為苯環(huán)上連有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，兩種情況，根據定二動一的原則分析．

解答 解：（1）分子式為C₅H₁₂O的有機物，它的同分異構體中，經氧化可生成醛，該有機物屬于醛，且連接羥基的碳原子上含有2個氫原子，確定C₅H₁₂的同分異構體，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，
C₅H₁₂的同分異構體有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₄C，
當烷烴為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有1種結構，
當烷烴為（CH₃）₂CHCH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有2種結構，
當烷烴為（CH₃）₄C，-OH取代甲基上的H原子有1種結構，
C₅H₁₂O的同分異構體中可以氧化為醛的醇有4種；故答案為：4；
（2）分子式為C₄H₈O₂的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，屬于飽和一元酯，其水解產物之一能發(fā)生銀鏡反應，說明為為甲酸和丙醇酯化，甲酸1種，丙醇有2種，酯有2種；故答案為：2；
（3）的同分異構體，具有如下特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；③苯環(huán)上有三個取代基，則符合條件的E的結構簡式為苯環(huán)上連有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，兩種情況，根據定二動一的原則，每種情況有10種結構，所以共有20種同分異構體，其中任意兩種物質的結構簡式為，
故答案為：20；．

點評 本題考查同分異構體的書寫，難度較大，注意能被氧化成醛必須是與羥基相連的碳原子上含有至少2個氫原子．