Question

【題目】醋氯芬酸(J)是一種新型、強效解熱、鎮(zhèn)痛、抗關(guān)節(jié)炎藥物，其合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)條件省略）：

已知：①

②

③

請回答：

（1）化合物D的名稱為__________________；

（2）化合物F的分子式為________________；

（3）寫出的方程式____________________________________________；

（4）的反應(yīng)類型為_________________；

（5）下列關(guān)于物質(zhì)性質(zhì)說法不正確的是_____________

A．化合物D可以發(fā)生氧化、取代、縮聚反應(yīng)

B．化合物B具有堿性

C．化合物C中所有原子均可分布在同一平面

D．醋氯芬酸(J)在Ni的催化作用下與H2加成，最多可消耗8molH2

（6）已知C的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體____________；(要求寫出其中三種)

① 紅外光譜表征分子中含有兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu) ②核磁共振氫譜顯示只有5種不同環(huán)境的氫原子

（7）以苯和乙烯為原料，利用題目所給信息，寫出合成 的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)________________

Answer 1

【答案】2-羥基乙酸(或α-羥基乙酸) C14H10Cl3NO 取代反應(yīng) CD

【解析】

本題首先利用倒推法并結(jié)合原子守恒，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合C的分子組成可知，C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HCl，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；由此推出A和B中均含有一個苯環(huán)，結(jié)合A和B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A和B發(fā)生取代生成C和H2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為；F在AlCl3作催化劑的作用下發(fā)生類似信息①的反應(yīng)，產(chǎn)物G在NaOH溶液中堿化后得到的H為，則G的結(jié)構(gòu)簡式為；由E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合D的分子式C2H4O3可知其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COOH，據(jù)此分析解題即可。

利用倒推法并結(jié)合原子守恒，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合C的分子組成可知，C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HCl，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；由此推出A和B中均含有一個苯環(huán)，結(jié)合A和B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A和B發(fā)生取代生成C和H2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為；F在AlCl3作催化劑的作用下發(fā)生類似信息①的反應(yīng)，產(chǎn)物G在NaOH溶液中堿化后得到的H為，則G的結(jié)構(gòu)簡式為；由E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合D的分子式C2H4O3可知其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COOH；(1)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COOH，則名稱為2-羥基乙酸(或α-羥基乙酸)；(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式，則其分子式為C14H10Cl3NO；(3)C()和E()發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HCl，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；(4)F在AlCl3作催化劑的作用下發(fā)生類似信息①的反應(yīng)，生成，可知F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(5)A．化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COOH，分子組成含有醇羥基，可發(fā)生催化氧化、與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)，另外還含有羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚合酯，故A正確；B．化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)中含有氨基，顯堿性，故B正確；C．化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子組成中N原子為sp3雜化，為立體結(jié)構(gòu)，則分子內(nèi)所有原子不可能分布在同一平面內(nèi)，故C錯誤；D．醋氯芬酸(J)的結(jié)構(gòu)簡式為，分子組成內(nèi)含有二個苯環(huán)，在Ni的催化作用下與H2加成，最多可消耗6molH2，故D錯誤；故答案為CD；(6)C為，其同分異構(gòu)體有多種，其中同時滿足① 紅外光譜表征分子中含有兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu)、②核磁共振氫譜顯示只有5種不同環(huán)境的氫原子，說明分子結(jié)構(gòu)對稱性較強，例如：、、或均符合；(7)結(jié)合信息①合成只需要有在AlCl3催化劑作用下即可生成，則需要在考慮在苯環(huán)上先引入烴基即可，即與CH2ClCH2Cl在AlCl3催化劑作用下即可生成，再與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)并水解得到羧基，即得到，最后與SOCl2在催化劑作用下生成酰氯，得到，故以苯和乙烯為原料，合成 的路線為。