Question

【題目】普侖司特（pranlukast）為九十年代中期上市的抗哮喘藥．化合物E為合成普侖司特的一種中間體．可通過以下方法合成：

（1）化合物B中所含官能團(tuán)分別為、 ．
（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為；由C→D的反應(yīng)類型是 ．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅱ．不能發(fā)生消去反應(yīng)Ⅲ．水解產(chǎn)物發(fā)生催化氧化反應(yīng)后，產(chǎn)物中含有兩個(gè)醛基
（4）請(qǐng)寫出以化合物D為原料制備 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下
CH3CH2OH CH2═CH2 CH3CH2Cl．

Answer 1

【答案】
（1）羧基；溴原子
（2）；取代反應(yīng)
（3） 等
（4）

【解析】解：（1）由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團(tuán)為羧基、溴原子，
所以答案是：羧基、溴原子；
（2.）由C的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，C與被發(fā)生取代反應(yīng)生成D，同時(shí)還得到HBr，則C的結(jié)構(gòu)簡式為： ，
所以答案是： ；取代反應(yīng)；
（3.）同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅱ．不能發(fā)生消去反應(yīng)，Ⅲ．水解產(chǎn)物發(fā)生催化氧化反應(yīng)后，產(chǎn)物中含有兩個(gè)醛基，可以是苯環(huán)其中1個(gè)取代基為﹣CH2Br，符合條件的同分異構(gòu)體為： 等，
所以答案是： 等；
（4.）制備 ，應(yīng)先制備 ， 堿性條件下水解生成 ，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ，進(jìn)一步氧化生成 ， 與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)得到 ，合成路線流程圖為： ，所以答案是：