Question

【題目】化合物W是一種醫(yī)藥化工合成中間體，其合成路線如下：

(1)B中官能團的名稱是________和_________。

(2)反應④的反應類型是________。

(3)F的結構簡式是_________。

(4)芳香化合物X是W的同分異構體，X能夠發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6：4：3：2：1，寫出X的一種結構簡式：________。

(5)寫出以1，2-二氯乙烷和為原料合成的合成路線流程圖(無機試劑可任選)_________________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 氯原子 取代反應 (合理均可)

【解析】

CH2=CH-CH3與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應產生B：CH2=CH-CH2Cl，B與HOCl發(fā)生加成反應產生分子式為C3H6OCl2的物質C：，C在Cu催化下加熱，與O2反應產生D：，D與NaCN發(fā)生Cl原子的取代反應產生E：，E酸化可得F：，F與C2H5OH在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應產生G：；G與在pH=8.3條件下發(fā)生取代反應產生H：，H在酸性條件下水解產生W：。

(5)由1，2-二氯乙烷與制備，1，2-二氯乙烷發(fā)生水解反應生成乙二醇，乙二醇發(fā)生催化氧化生成乙二醛，乙二醛與發(fā)生取代反應產生，酸化產生目標產物。

(1) B是CH2=CH-CH2Cl，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵和氯原子；

(2) D是，D與NaCN發(fā)生Cl原子的取代反應產生E：，因此反應④的反應類型是取代反應；

(3)F結構簡式是；

(4)W是，芳香化合物X是W的同分異構體，說明X在含有苯環(huán)，X能夠發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有-CHO，核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6：4：3：2：1，則符合條件下X的結構簡式可能是：、、、、、 等，可任寫其中一種；

(5)1，2-二氯乙烷發(fā)生水解反應生成乙二醇，乙二醇發(fā)生催化氧化生成乙二醛，乙二醛與發(fā)生取代反應產生，該物質酸化可得目標產物，故其合成路線為：。