Question

脫羧反應(yīng)形成新的C-C鍵為有機合成提供了一條新的途徑，例如：

（1）化合物I的分子式為

 

，化合物I含有的官能團名稱是

 

，1mol化合物I完全燃燒需要消耗

 

mol O₂．
（2）化合物III與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（4）化合物I有多種同分異構(gòu)體，請寫出任意2種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．（要求：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種）

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式可知化合物I的分子式，并能確定官能團，結(jié)合有機物燃燒的通式（x+

y

4

-

z

2

）計算耗氧量；
（2）化合物III含有醛基，可與氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)；
（3）根據(jù)反應(yīng)①的特點判斷；
（4）①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種，結(jié)構(gòu)對稱．

解答： 解：（1）由合成路線中化合物I的結(jié)構(gòu)簡式可得該化合物的分子式為C₈H₆O₃，其含有的官能團名稱是羧基和醛基，其耗氧量為8+

6

4

-

3

2

=8，所以1mol化合物I完全燃燒需要消耗8molO₂，
故答案為：C₈H₆O₃；羧基，醛基；8；
（2）化合物Ⅲ中含-CHO，與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色氧化亞銅沉淀，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（3）由信息可知，合成反應(yīng)①為取代反應(yīng)，則與發(fā)生取代反應(yīng)，-Br、-COOH均被取代，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種，結(jié)構(gòu)對稱，可能的結(jié)構(gòu)有，，，
故答案為：，，．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系及合成反應(yīng)中結(jié)構(gòu)的變化為解答的關(guān)鍵，側(cè)重醛的性質(zhì)及取代反應(yīng)的考查，題目難度不大．