苯佐卡因是一種局部麻酸劑,可用于黏膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛,一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖所示,其中有機(jī)物B具有酸性。

已知苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)則:當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時(shí),可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F(tuán);當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時(shí),可在其間位上引入官能團(tuán)。

請(qǐng)寫(xiě)出:

(1)反應(yīng)類型:反應(yīng)Ⅰ________________,反應(yīng)Ⅱ________________。

(2)化合物A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

A______________________,C________________________。

(3)下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:

CD___________________________________________________________,

B+DE_________________________________________________________。

(4)苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體,其中—NH2直接連在苯環(huán)上,苯環(huán)上只含兩個(gè)取代基,分子結(jié)構(gòu)中含有官能團(tuán),且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體共有六種,除苯佐卡因外,其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:

則剩余兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________。

(1)氧化反應(yīng)  酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(2)    CH2OH(CHOH)4CHO

(3)C6H12O62C2H5OH+2CO2

       (葡萄糖)


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相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(2012?奉賢區(qū)二模)苯佐卡因(化學(xué)名稱:對(duì)氨基苯甲酸乙酯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:簡(jiǎn)稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉藥,用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛,潰瘍痛等.苯佐卡因的合成路線如下:(Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑)

已知:①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X,A是X的相鄰?fù)滴铮?br />②烷基化反應(yīng):;

④酰基化反應(yīng):
(1)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
CH3Cl
CH3Cl
;EPABA有許多同分異構(gòu)體,其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一(含有苯環(huán)),且G是人體不能合成的,必須依靠食物攝入,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)寫(xiě)出有機(jī)反應(yīng)類型:反應(yīng)③
氧化
氧化
,反應(yīng)⑤
還原
還原

(3)反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是
濃硝酸
濃硝酸
,該反應(yīng)有副產(chǎn)物,寫(xiě)出一種相對(duì)分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(4)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:

(5)檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是:
取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色
取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色

(6)甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線W:,卻始終沒(méi)有成功,請(qǐng)分析可能原因:
-NH2(氨基)容易被氧化
-NH2(氨基)容易被氧化
,乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個(gè)反應(yīng):(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流,于是獲得了成功,則反應(yīng)(b)插入了合成路線W中的第
IV
IV
步.(填I(lǐng)、II、III、IV、V)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:上海市奉賢區(qū)2012屆高三4月調(diào)研考試(二模)化學(xué)試題 題型:022

苯佐卡因(化學(xué)名稱:對(duì)氨基苯甲酸乙酯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

簡(jiǎn)稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水.是局部麻醉藥,用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛,潰瘍痛等.苯佐卡因的合成路線如下:(Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑)

已知:①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X,A是X的相鄰?fù)滴铮?/P>

②烷基化反應(yīng):;

④;磻(yīng):

1.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________;EPABA有許多同分異構(gòu)體,其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一(含有苯環(huán)),且G是人體不能合成的,必須依靠食物攝入,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________

2.寫(xiě)出有機(jī)反應(yīng)類型:反應(yīng)③________,反應(yīng)⑤________

3.反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是________,該反應(yīng)有副產(chǎn)物,寫(xiě)出一種相對(duì)分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________

4.寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:________

5.檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是:________

6.甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線W:,卻始終沒(méi)有成功,請(qǐng)分析可能原因:________,乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個(gè)反應(yīng):(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流,于是獲得了成功,則反應(yīng)(b)插入了合成路線W中的第________步.(填I(lǐng)、II、III、IV、V)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:上海模擬題 題型:推斷題

苯佐卡因(化學(xué)名稱:對(duì)氨基苯甲酸乙酯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:簡(jiǎn)稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶于乙醇,不溶于水。是局部麻醉藥,用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛,潰瘍痛等。苯佐卡因的合成路線如下:(Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑)
已知:
①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X,A是X的相鄰?fù)滴铮?
②烷基化反應(yīng):;     
 
④;磻(yīng):
(1)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________;EPABA有許多同分異構(gòu)體,其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一(含有苯環(huán)),且G是人體不能合成的,必須依靠食物攝入,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。
(2)寫(xiě)出有機(jī)反應(yīng)類型:反應(yīng)③__________,反應(yīng)⑤__________。
(3)反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是______________________,該反應(yīng)有副產(chǎn)物,寫(xiě)出一種相對(duì)分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。
(4)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:____________________。
(5)檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是:____________________。
(6)甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線W:,卻始終沒(méi)有成功,請(qǐng)分析可能原因____________________,乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個(gè)反應(yīng):(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流,于是獲得了成功,則反應(yīng)(b)插入了合成路線W中的第__________步。(填I(lǐng)、II、III、IV、V)

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