Question

（有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)） 香豆素內(nèi)酯分子式為C₉H₆O₂，分子中除有一個苯環(huán)外，還有六元環(huán)，它可以通過下列合成路線得到：

(1)A的分子模型如右圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單

 鍵、雙鍵)：A的結(jié)構(gòu)簡式為            ，A的同分異構(gòu)體有多種，其中含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有       種(不包括A)。

  (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為                                       。

  (3)現(xiàn)有B和C的混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂     L，生成CO₂aL、H₂Obg(氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測定)。若設(shè)B、C混合物中含Bxmol，則x的計算式為

                                   

Answer 1

(1) ,四種⑵

(3) 212.8L; -3n

解析:

此題是有機(jī)合成題，解答此類題目時根據(jù)合成路線可以從反應(yīng)物開始采用正推法或從產(chǎn)物開始采用逆推法，或者從兩端向中間推斷，根據(jù)合成路線中各物質(zhì)的差異確定發(fā)生的反應(yīng)，或者根據(jù)反應(yīng)類型，確定物質(zhì)的分子組成。

問題⑴：由反應(yīng)①的反應(yīng)物與產(chǎn)物的差異可確定A中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上有一羥基，結(jié)合題給的A的分子模型，可以寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為，A分子結(jié)構(gòu)中羥基與醛基處于相鄰碳原子上，當(dāng)羥基與醛基分別位于間位和對位碳時，兩種物質(zhì)與A是同分異構(gòu)體，另外，和苯甲酸也是A的同分異構(gòu)體，即A含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有四種。

問題⑵物質(zhì)C是分子內(nèi)酯，且分子內(nèi)除了苯環(huán)外還有一個六元環(huán)，可知C是由分子B發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，且酯化反應(yīng)生成的環(huán)是六元環(huán)，結(jié)合反應(yīng)②可以確定B的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：        。

問題⑶：B的分子式是C₉H₈O₃，C的分子式為C₉H₆O₂，簡單計算可得出二者完全燃燒生成CO₂和H₂O時消耗的O₂的物質(zhì)的量是9.5mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是212.8L。B的物質(zhì)大量為xmol，則C的物質(zhì)的量是(n-x)mol，則二者生成的水的物質(zhì)的量是4xmol+3(n-x)mol=，解得x=-3n。