Question

（2009?江蘇）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物．多沙唑嗪的合成路線如下：

（1）寫出D中兩種含氧官能團的名稱：

羧基

 和

醚鍵

．
（2）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．
①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體；
③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（3）E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X（C₁₀H₁₀N₃O₂Cl），X的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料．請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①R-Br+Na→R-CN+NaBr；②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂ 

Br2

 BrH₂C-CH₂Br．

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團；
（2）滿足條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)有如下結(jié)構(gòu)特點：①苯環(huán)上有2個取代基且位于對位；②含有-COOH，③含有-COO-（酯基）、且苯環(huán)直接與O原子相連，由此可任寫一種；
（3）審題認真，看看反應(yīng)實質(zhì)是什么，結(jié)合反應(yīng)物物質(zhì)的量之比進行判斷，結(jié)合信息，可以判斷反應(yīng)物物質(zhì)的量之比如果控制不好達到2：1，就會出現(xiàn)副產(chǎn)物；
（4）結(jié)合反應(yīng)物與產(chǎn)物及題目提供的X（C₁₀H₁₀N₃O₂Cl），不難得出答案；
（5）關(guān)注官能團種類的改變，搞清反應(yīng)機理，要從兩個方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法．

解答：解：（1）由結(jié)構(gòu)可知，分子中含有-COOH和-O-，分別為羧基和醚鍵，故答案為：羧基、醚鍵；
（2）滿足條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)有如下結(jié)構(gòu)特點：①苯環(huán)上有2個取代基且位于對位；②含有-COOH，③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有-COO-（酯基）、且苯環(huán)直接與O原子相連，由此可寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)E→F中，N-H鍵中H被取代，而中有2個N-H鍵，不難想到，副產(chǎn)物為2個N-H鍵中的H均發(fā)生反應(yīng)生成，
故答案為：；
（4）對比多沙唑嗪與F的結(jié)構(gòu)，即可寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）對于有機合成問題，要從兩個方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法．由產(chǎn)物逆推可得前一步的物質(zhì)為和CH₃CH₂OH，而比原料多一個C原子，在此要從題給信息中尋找增長碳鏈的方法，并注意逆推與正推的結(jié)合．結(jié)合多沙唑嗪的合成與本小題的信息，逆推如下：
，則反應(yīng)流程應(yīng)為，

故答案為：．

點評：本題是一道綜合性的有機合成試題，考查了同分異構(gòu)題的書寫，及根據(jù)條件進行有機合成，題目難度較大．注意關(guān)注重要官能團的性質(zhì)，書寫同分異構(gòu)體（有限制條件的）要求熟練掌握各種官能團的性質(zhì)結(jié)合題目信息即可得出答案．