Question

[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
 奶油中有一種化合物A （C₄H₈O₂），A可用作香料．
（1）寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃

．
已知：，A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

（2）寫出A→E、E→F的反應(yīng)類型：A→E

取代反應(yīng)

、E→F

消去反應(yīng)

；
（3）寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

、C

CH₃CHO

、F

；
（4）寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

；
（5）在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₄H₈O₂，不飽和度為

2×4+2-8

2

=1，A中含有碳氧雙鍵，結(jié)合A與E的相互轉(zhuǎn)化可知，A中含有醇羥基-OH，由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)信息中的反應(yīng)，B中含有2個(gè)相鄰的-OH，故A含有的官能團(tuán)為-OH、，B轉(zhuǎn)化為C，生成物只有一種，B分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B為，C為CH₃CHO，E為，B與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為．E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為．A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，由A、G的相對(duì)分子質(zhì)量可知，應(yīng)是A中-OH氧化為，故G為，據(jù)此解答．

解答：解：A的分子式為C₄H₈O₂，不飽和度為

2×4+2-8

2

=1，A中含有碳氧雙鍵，結(jié)合A與E的相互轉(zhuǎn)化可知，A中含有醇羥基-OH，由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)信息中的反應(yīng)，B中含有2個(gè)相鄰的-OH，故A含有的官能團(tuán)為-OH、，B轉(zhuǎn)化為C，生成物只有一種，B分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B為，C為CH₃CHO，E為，B與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為．E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為．A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，由A、G的相對(duì)分子質(zhì)量可知，應(yīng)是A中-OH氧化為，故G為，
（1）與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、HCOOCH₂CH₂CH₃；
（2）A→E是發(fā)生取代反應(yīng)生成，
E→F是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A為，C為CH₃CHO，F(xiàn)為，
故答案為：；CH₃CHO；；
（4）B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）．A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，由A、G的相對(duì)分子質(zhì)量可知，應(yīng)是A中-OH氧化為，故G為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，計(jì)算推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解題關(guān)鍵，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化條件，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)推斷，難度中等．