Question

（2011?閔行區(qū)二模）環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到：

實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成一系列物質(zhì)：

已知E能使紫色石蕊溶液變紅，且能使酸性高酸鉀溶液褪色，請按要求填空：
（1）上述途徑中屬于加成反應的是

①③⑤

（填反應序號）．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是

；它的一氯代物的結(jié)構(gòu)有

8

．
（3）寫出反應④的化學方程式

．
（4）
不能發(fā)生的化學反應有

cd

（填答案編號）．
a．取代反應； 　b．加成反應； 　c．消去反應；　 d．酯化反應；
e．水解反應；   f．氧化反應．

Answer 1

分析：由C與E反應生成物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E能使紫色石蕊溶液變紅，且能使酸性高酸鉀溶液褪色，可知E為、C為，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應生成甲基環(huán)己烷．根據(jù)碳原子數(shù)目可知，信息Ⅰ反應可知，反應①為1，3-丁二烯與CH₂=CH-CH₃反應生成A，則A為，結(jié)合A發(fā)生信息Ⅱ中反應生成B，B為，B與氫氣發(fā)生全加成反應生成C，B發(fā)生催化氧化生成E，據(jù)此解答．

解答：解：由C與E反應生成物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E能使紫色石蕊溶液變紅，且能使酸性高酸鉀溶液褪色，可知E為、C為，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應生成甲基環(huán)己烷．根據(jù)碳原子數(shù)目可知，信息Ⅰ可知，反應①為1，3-丁二烯與CH₂=CH-CH₃反應生成A，則A為，結(jié)合A發(fā)生信息Ⅱ中反應生成B，B為，B與氫氣發(fā)生全加成反應生成C，B發(fā)生催化氧化生成E，
（1）上述途徑中，反應①③⑤屬于加成反應，反應②⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑦屬于酯化反應，故答案為：①③⑤；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是，其分子中有8種化學環(huán)境不同的H原子，它的一氯代物的結(jié)構(gòu)有8種，故答案為：；8；
（3）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）分子中含有C=C雙鍵，能發(fā)生加成反應、氧化反應，含有酯基，可以發(fā)生水解反應，屬于取代反應，不能發(fā)生消去反應與酯化反應，
故答案為：cd．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，注意結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中已知有機物的結(jié)構(gòu)進行推斷．