Question

11．由玉米芯制取的糠醛是一種廣泛使用的化工原料．玉米芯的主要成分多縮戊糖是一種多糖，在硫酸或鹽酸等催化劑的作用下能轉(zhuǎn)化為戊糖，戊糖再在高溫下經(jīng)脫水環(huán)化生成糠醛（   ）．通常條件下，糠醛是無色油狀液體，在空氣中易變成黃棕色，能溶于丙酮、苯、乙醚等有機(jī)溶劑中，能與水部分互溶．糠醛用途廣泛，如：用糠醛替代甲醛與苯酚在酸或堿催化下合成的酚醛樹脂，可用作砂輪、砂紙、砂布的黏合劑；糠醛的氧化產(chǎn)物己二酸是合成錦綸纖維的重要單體；糠醛在以CuO-Cr₂O₃作為催化劑并加熱加壓的條件下，可制得糠醇（  ），糠醇可以合成多種樹脂；此外，糠醛還是合成香料、藥物、染料等的原料．
根據(jù)上述材料，結(jié)合所學(xué)知識，回答以下問題：
（1）糠醛的分子式是C₅H₄O₂，其核磁共振氫譜顯示4組峰．
（2）下列說法正確的是ad（填序號）．
a．糠醛在空氣中易被氧化而變色      b．可以用分液法分離糠醛和丙酮的混合物
c．可以用糠醛萃取溴水中的溴         d．1mol糠醛最多可與3mol H₂加成
（3）糠醛制取糠醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是 +H₂$→_{加熱加壓}^{CuO-Cr_{2}O_{3}}$．
（4）糠醛的氧化產(chǎn)物己二酸與另一單體在一定條件下合成錦綸纖維
其反應(yīng)的化學(xué)方程式是nHOOC-（CH₂）₄-COOH+nH₂N-（CH₂）₆-NH₂$\stackrel{一定條件}{→}$+（2n-1）H₂O．

Answer 1

分析 （1）由判斷含有的C、H、O數(shù)目，可知分子式；結(jié)構(gòu)不對稱，含4種H；
（2）a．糠醛是無色油狀液體，在空氣中易變成黃棕色；
b．糠醛和丙酮互溶；
c．糠醛含碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；
d．中2個(gè)雙鍵與-CHO均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）糠醛制取糠醇，-CHO轉(zhuǎn)化為-OH；
（4）合成錦綸纖維，由己二酸與己二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成．

解答 解：（1）由可知含有的C原子數(shù)為5、H原子數(shù)為4、O原子數(shù)為2，分子式為C₅H₄O₂；結(jié)構(gòu)不對稱，含4種H，其核磁共振氫譜顯示4組峰，
故答案為：C₅H₄O₂；
（2）a．糠醛是無色油狀液體，在空氣中易變成黃棕色，在空氣中易被氧化而變色，故正確；
b．糠醛和丙酮互溶，不能分液分離，故錯(cuò)誤；
c．糠醛含碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則不能作萃取劑，故錯(cuò)誤；
d．中2個(gè)雙鍵與-CHO均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol糠醛最多可與3mol H₂加成，故正確；
故答案為：ad；
（3）糠醛制取糠醇，-CHO轉(zhuǎn)化為-OH，化學(xué)反應(yīng)為+H₂$→_{加熱加壓}^{CuO-Cr_{2}O_{3}}$，
故答案為：+H₂$→_{加熱加壓}^{CuO-Cr_{2}O_{3}}$；
（4）合成錦綸纖維，由己二酸與己二胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)為nHOOC-（CH₂）₄-COOH+n H₂N-（CH₂）₆-NH₂$\stackrel{一定條件}{→}$ +（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOOC-（CH₂）₄-COOH+n H₂N-（CH₂）₆-NH₂$\stackrel{一定條件}{→}$ +（2n-1）H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意信息的應(yīng)用及高分子合成方法，題目難度不大．