Question

【題目】人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)是一個(gè)不斷深化的過程． 請(qǐng)回答下列：
（1）1866年凱庫勒根據(jù)苯的分子式C6H6提出了苯的單鍵，雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但有一些問題仍未能解決． ①凱庫勒結(jié)構(gòu)不能解釋的事實(shí)是（填序號(hào)）
A．苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
D．鄰二溴苯只有一種結(jié)構(gòu)
②現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)C6H6還能以如圖所示的結(jié)構(gòu)形式存在（各邊和棱均代表碳碳單鍵）．該結(jié)構(gòu)的二氯代物有種．

（2）苯和甲苯不容易與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而易與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) ．
②甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸發(fā)生取代反應(yīng) ．
（3）苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙苯環(huán)乙烷，這說明： ．
（4）苯不易被氧化，而烯烴和炔烴卻容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，反映出苯中的碳碳鍵與烯烴和炔烴不同．某烴的分子式為C11H20 ， 1mol該烴在催化劑的作用下可以吸收2molH2；用酸性高錳酸鉀溶液氧化，得到丁酮（ ）、丙酮和琥珀酸（HOOC﹣CH2CH2﹣COOH）的混合物，該烴的結(jié)構(gòu)簡式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）BD；3
（2）；
（3）苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多
（4）CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH=C（CH3）2
【解析】解：（1）①A．苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵具有的性質(zhì)，能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)能解釋，故A錯(cuò)誤； B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯中不含雙鍵，可證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故B正確；
C．苯中無論是否是單雙鍵交替，溴苯都沒有同分異構(gòu)體，所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；
D．若苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)是鄰二溴苯有二種結(jié)構(gòu)，事實(shí)鄰二溴代物有一種，可以說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C﹣C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故D正確；
故選：BD；②根據(jù)等效氫，該結(jié)構(gòu)有1種氫原子，先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構(gòu)體．所以答案是：3；（2）①苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，化學(xué)方程式： ；所以答案是； ；②甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸加熱反應(yīng)生成三硝基甲苯和水發(fā)生的是取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ，所以答案是： ；（3）苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯，很難得到乙苯環(huán)乙烷說明苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多；所以答案是：苯環(huán)中的碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多；（4）1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2mol H2 ， 則含2個(gè)C=C或1個(gè)C≡C；酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（ ）、丙酮（ ）和琥珀酸（ ）三者的混合物，則含2個(gè)C=C，分子式為C11H20的結(jié)構(gòu)簡式為 ，所以答案是：CH3CH2C（CH3）=CH CH2 CH2CH=C（CH3）2；