Question

9．鄰苯二甲酸二丁酯（DBP）是一種常見的塑化劑，可由乙烯和鄰二甲苯合成．
已知：RCH₂CHO$\stackrel{{CH}^{-}}{→}$RCH₂CH=C（R）CHO（稱為羥醛縮合反應）
DBP的合成過程如下

（1）A中含有的官能團名稱是醛基．
（2）寫出反應類型：反應③消去反應；反應⑤取代反應．　
（3）F的結構簡式為．
（4）化合物B有多種同分異構體，如果這種同分異構體能與NaHCO₃溶液反應生成氣體，在核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，寫出其結構簡式．
（5）寫出反應⑧、⑩的化學方程式
⑧
⑩
（6）DEHP（分子式為C₂₄H₃₈O₄）是另一種使用更廣泛的塑化劑，可由乙烯和鄰二甲苯合成，合成路線與DBP的合成類似，要經歷兩次羥醛縮合反應，對其結構進行測定，發(fā)現其中只有四個-CH₃．DEHP的結構簡式是．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息中醛的加成反應生成B，則A為CH₃CHO，B為，故乙烯發(fā)生氧化反應生成乙醛．B脫去1分子水生成C，結合分子式可知發(fā)生消去反應，故C為CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，由C、D分子式可知，碳碳雙鍵、醛基均發(fā)生加成反應，故D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E與D發(fā)生酯化反應生成DBP為，逆推M為，H為，G為，F為，E為．（6）DEHP（分子式為C₂₄H₃₈O₄）是另一種使用更廣泛的塑化劑，可由乙烯和鄰二甲苯合成，合成路線與DBP的合成類似，要經歷兩次羥醛縮合反應，則發(fā)生加成反應得到，然后發(fā)生消去反應，再與氫氣反應加成反應得到的醇為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，最后與2分子發(fā)生酯化反應得到DEHP，據此解答．

解答 解：A發(fā)生信息中醛的加成反應生成B，則A為CH₃CHO，B為，故乙烯發(fā)生氧化反應生成乙醛．B脫去1分子水生成C，結合分子式可知發(fā)生消去反應，故C為CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，由C、D分子式可知，碳碳雙鍵、醛基均發(fā)生加成反應，故D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E與D發(fā)生酯化反應生成DBP為，逆推M為，H為，G為，F為，E為．
（1）A為CH₃CHO，含有的官能團為醛基，故答案為：醛基；
（2）反應③是發(fā)生消去反應生成CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，
反應⑤是鄰二甲苯發(fā)生取代反應生成，
故答案為：消去反應；取代反應；
（3）由上述分析可知，F的結構簡式為，故答案為：；
（4）化合物B（）有多種同分異構體，如果這種同分異構體能與NaHCO₃溶液反應生成氣體，說明含有-COOH，在核磁共振氫譜中只有3處吸收峰，其結構簡式為：，
故答案為：；
（5）反應⑧的化學方程式為：，
反應⑩的化學方程式為：，
故答案為：；；
 （6）DEHP（分子式為C₂₄H₃₈O₄）是另一種使用更廣泛的塑化劑，可由乙烯和鄰二甲苯合成，合成路線與DBP的合成類似，要經歷兩次羥醛縮合反應，則發(fā)生加成反應得到，然后發(fā)生消去反應，再與氫氣反應加成反應得到的醇為HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，最后與2分子發(fā)生酯化反應得到DEHP，則DEHP為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據有機物分子式、反應條件以及題目給予的反應信息進行推斷，熟練有機物官能團性質與轉化是關鍵，側重考查學生分析推理能力，題目難度中等．