Question

已知（1）CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₂=CH₂+H₂O
（2）兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：

濃H2SO4

△

+H₂O
某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑．A在酸性條件下能夠生成B、C、D．

（1）CH₃COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途

 

．
（2）寫出B+E→CH₃COOOH+H₂O的化學(xué)方程式

 

．
（3）寫出F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是

 

．
（6）分子式為C₄H₁₀O的醇有的能發(fā)生催化氧化，有的不能發(fā)生催化氧化，試寫出其中不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應(yīng)，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，D被氧化生成G，G無支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G含醛基，所以D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯類化合物，酸性條件下水解得到B、C、D，結(jié)合A的分子式可知，組成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的關(guān)系，可推知B為CH₃COOH，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，而B與氧化劑E反應(yīng)得到過氧乙酸與水，則E為H₂O₂，當(dāng)與醇羥基相連的碳上沒有氫原子時(shí)，不能發(fā)生催化氧化，據(jù)此解答．

解答： 解：C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應(yīng)，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，D被氧化生成G，G無支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G含醛基，所以D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯類化合物，酸性條件下水解得到B、C、D，結(jié)合A的分子式可知，組成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的關(guān)系，可推知B為CH₃COOH，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，而B與氧化劑E反應(yīng)得到過氧乙酸與水，則E為H₂O₂，
（1）CH₃COOOH稱為過氧乙酸，具有強(qiáng)氧化性，可用于殺菌消毒等，故答案為：殺菌消毒等；
（2）B+E→CH₃COOOH+H₂O的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應(yīng)，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為，
故答案為：任意一種；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）1mol C含有3mol羧基、1mol羥基，羧基、羥基都能與鈉反應(yīng)，而醇羥基不能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molC可以消耗4molNa、3molNaOH，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是4：3，故答案為：4：3；
（6）當(dāng)與醇羥基相連的碳上沒有氫原子時(shí)，不能發(fā)生催化氧化，分子式為C₄H₁₀O的醇，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃COH，
故答案為：（CH₃）₃COH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查考生的分析推理能力，難度中等，是熱點(diǎn)題型．