Question

【題目】某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖1：

己知：A中放有濃硫酸；B中放有9.5mL無水乙醇和6mL冰醋酸；D中放有飽和碳酸鈉溶液

有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)．

試劑	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸點(diǎn)/℃	34.7	78.5	118	77.1

請回答：

（1）若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式：___________________________

（2）實(shí)驗(yàn)過程中滴加大約3mL濃硫酸，B的容積最合適的是_______

A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL

（3）在步驟①④中都用到沸石防暴沸，下列關(guān)于沸石的說法正確的是___

A．實(shí)驗(yàn)室沸石也可用碎瓷片等代替

B．如果忘加沸石，可速將沸石加至將近沸騰的液體中

C．當(dāng)重新進(jìn)行蒸餾時，用過的沸石可繼續(xù)使用

D．沸石為多孔性物質(zhì)，可使液體平穩(wěn)地沸騰

（4）濃硫酸的作用：催化劑和________； 反應(yīng)中加入過量的乙醇，目的是_____．

（5）儀器C的名稱是____，其作用有冷凝乙酸乙酯和_____，若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色．實(shí)驗(yàn)完畢后，將燒杯D中的溶液充分振蕩、靜止，現(xiàn)象為_____．

（6）現(xiàn)擬分離乙酸乙酯（含少量乙醇和乙酸）粗產(chǎn)品，如圖2是分離操作步驟流程圖：

則試劑a是：_____，試劑b是：_____．分離方法I是_____，分離方法II是____．

（7）甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純，在未用指示劑的情況下，他們都先加NaOH溶液中和酯中過量的酸，然后用蒸餾水將酯分離出來．甲、乙兩人實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：甲得到了顯酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物質(zhì)；丙同學(xué)分析了上述實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后認(rèn)為甲、乙的實(shí)驗(yàn)沒有成功．試解答下列問題：

①甲實(shí)驗(yàn)失敗的原因是：________．②乙實(shí)驗(yàn)失敗的原因是：________．

Answer 1

【答案】 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O B AD 吸水劑 提高乙酸的轉(zhuǎn)化率 球形干燥管 防止倒吸 紅色變淺（或褪去）且出現(xiàn)分層現(xiàn)象 飽和Na2CO3溶液 硫酸 分液 蒸餾 所加的NaOH溶液較少，沒有將余酸中和 所加的NaOH溶液過量使酯完全水解

【解析】（1）酯化反應(yīng)中羧酸提供羥基，醇提供氫原子，則若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，能表示18O位置的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；（2）B中放有9.5mL無水乙醇和6mL冰醋酸，實(shí)驗(yàn)過程中滴加大約3mL濃硫酸，即B的溶液的體積約是18.5mL，所以B的容積最合適的是50mL，答案選B。（3）A．實(shí)驗(yàn)室沸石也可用碎瓷片等代替，A正確；B．如果忘加沸石，應(yīng)該冷卻后再將沸石加至液體中，B錯誤；C．當(dāng)重新進(jìn)行蒸餾時，用過的沸石不能再繼續(xù)使用，C錯誤；D．沸石為多孔性物質(zhì)，可使液體平穩(wěn)地沸騰，D正確，答案選AD。（4）乙酸乙酯的制備反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸的另一個作用是吸水劑，反應(yīng)中加入過量的乙醇，平衡向正反應(yīng)方向移動，CH3COOH的轉(zhuǎn)化率增大；（5）儀器C的名稱是球形干燥管，其作用有冷凝乙酸乙酯和防止倒吸；實(shí)驗(yàn)完畢后，將燒杯D中的溶液充分振蕩、靜止，由于碳酸鈉被乙酸消耗，所以實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為紅色變淺（或褪去）且出現(xiàn)分層現(xiàn)象；（6）分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，實(shí)現(xiàn)酯與乙酸和乙醇的分離，分離油層和水層采用分液的方法即可。對水層中的乙酸鈉和乙醇進(jìn)一步分離時應(yīng)采取蒸餾操作分離出乙醇。然后水層中的乙酸鈉要用硫酸反應(yīng)得到乙酸，再蒸餾得到乙酸；（7）①甲得到顯酸性的酯的混合物，酸有剩余，說明是所加NaOH溶液不足未將酸完全反應(yīng)；②乙得到大量水溶性物質(zhì)，說明沒有酯，是因?yàn)樗��?/span>NaOH溶液過量，酯發(fā)生水解。