Question

16．利用所學(xué)的有關(guān)知識設(shè)計以下有機合成路線，并說明在合成中你是通過怎樣的反應(yīng)完成官能團轉(zhuǎn)化或碳鏈增長的（除指定的起始物外，其他試劑可自行選用）．
（1）從1-溴丙烷制取2-丙醇；
（2）由溴乙烷合成1-丁炔．

Answer 1

分析 （1）先根據(jù)鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，再利用烯烴與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到2-溴丙烷，2-溴丙烷在堿性條件下水解生成2-丙醇；
（2）先根據(jù)鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，再利用烯烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)即可得到產(chǎn)物來書寫方程式．

解答 解：（1）CH₃CH₂CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₃CH═CH₂與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)CH₃CH═CH₂+HBr-→CH₃CHBrCH₃在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)：CH₃CHBrCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaBr，
答：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₃CH═CH₂+HBr-→CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaBr；
（2）CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₂═CH₂與溴水發(fā)生加成反應(yīng)：CH₂═CH₂+Br₂-→CH₂BrCH₂Br，
CH₂BrCH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr，
答：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₂═CH₂+Br₂-→CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr．

點評 本題結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考查了有機物的合成，明確常見的反應(yīng)類型、物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、掌握官能團的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵，題目難度中等．