Question

阿司匹林（乙酰水楊酸）是由水楊酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子間也能發(fā)生聚合反應，生成少量聚合物（副產物）．合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下：
①向150mL干燥錐形瓶中加入2.0g水楊酸、5mL乙酸酐（密度1.08g/ml）和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后，控制溫度在85～90℃條件下反應5～10min．然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出．
②減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶，直至所有晶體被收集到布氏漏斗中．抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干．然后將粗產品轉移至表面皿上，在空氣中風干．
③將粗產品置于100mL燒杯中，攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌2～3分鐘，直到沒有二氧化碳氣體產生為止．過濾，用5～10mL蒸餾水洗滌沉淀，合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸，將燒杯置于冷水中冷卻，即有晶體析出．抽濾，用冷水洗滌晶體1～2次，再抽干水分，即得產品（純凈物）1.9克．
請回答下列問題：
（1）第①步中，要控制反應溫度在85～90℃，應采用

水浴

加熱方法．用這種加熱方法需要的玻璃儀器有

酒精燈、燒杯、溫度計

   
（2）在第②步中，用冷水洗滌晶體，其目的是

洗滌晶體表面附著的雜質

、

減少阿司匹林因溶解而引起的損耗

（3）第③步中，加入碳酸氫鈉的作用是

使阿司匹林轉化為可溶性鹽，而與不溶性的物質相互分離

加入鹽酸的作用是

將阿司匹林的可溶性鹽重新轉化為阿司匹林

．
（4）如何檢驗產品中是否混有水楊酸？

向水中加入少量產品，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出現，產品中有水楊酸，若無紫色出現，說明產品中不含水楊酸

（5）試計算本次合成阿司匹林的產率為

0.73或73%

（保留二位有效數字）

Answer 1

分析：（1）控制溫度在85～90℃條件下反應，反應溫度不超過100℃，可用水浴加熱；
（2）冷水洗滌晶體，可降低阿司匹林的溶解度，減少損耗；
（3）阿司匹林含有-COOH，可與碳酸氫鈉反應生成可溶性鹽；
（4）水楊酸中含有酚羥基，可用FeCl₃溶液檢驗；
（5）以水楊酸來計算，算出2.0g水楊酸能夠產生阿司匹林的質量，可計算產率．

解答：（1）水浴加熱可以控制溫度，需要的玻璃儀器有酒精燈、燒杯、溫度計等，故答案為：水浴，酒精燈、燒杯、溫度計；
（2）洗滌晶體，除去表面的雜質，用冷水，目的是減小阿司匹林的溶解，
故答案為：洗滌晶體表面附著的雜質、減少阿司匹林因溶解而引起的損耗；
（3）將阿司匹林轉化為鈉鹽，鈉鹽溶于水，通過過濾而分離雜質；加入鹽酸的目的是將鈉鹽酸化，重新轉化為阿司匹林，
故答案為：使阿司匹林轉化為可溶性鹽，而與不溶性的物質相互分離；將阿司匹林的可溶性鹽重新轉化為阿司匹林；
（4）水楊酸屬于酚類，通過FeCl₃溶液的顯色反應可以檢驗，方法是向水中加入少量產品，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出現，產品中有水楊酸，若無紫色出現，說明產品中不含水楊酸，
故答案為：向水中加入少量產品，然后滴加FeCl₃溶液，若有紫色出現，產品中有水楊酸，若無紫色出現，說明產品中不含水楊酸；
（5）由2.0g水楊酸、5mL乙酸酐可以得出，乙酸酐過量，所以以水楊酸來計算，算出2.0g水楊酸能夠產生阿司匹林的質量：
水楊酸～阿司匹林
138     180
2.0      m  
m=2.6g，所以阿司匹林的產率為

1.9

2.6

×100%=73%或0.73，
故答案為：0.73或73%．

點評：本題考查阿司匹林的合成實驗，題目難度中等，注意根據物質的性質設計實驗方案，把握實驗操作，學習中注意相關基礎知識的積累．