Question

12．含氧有機物甲可用來制取多種有用的化工產(chǎn)品，合成路線如下：

已知：Ⅰ、RCHO$→_{②H_{2}O/H+}^{①HCN/OH-}$
Ⅱ、RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOOCl$\stackrel{R'OH}{→}$RCOOR′（R、R′代表烴基）
（1）甲的含氧官能團的名稱是醛基．寫出檢驗該官能團常用的一種化學試劑的名稱銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），檢驗反應的條件為堿性、加熱．
（2）寫出己和丁的結構簡式：己，丁．
（3）乙有多種同分異構體．屬于甲酸酯，含酚羥基，且酚羥基與酯的結構在苯環(huán)鄰位的同分異構體共有5種．
（4）在NaOH溶液中發(fā)生水解反應時，等物質的量的丁與辛消耗NaOH的物質的量之比為1：2．
（5）庚與M合成高分子樹脂的化學方程式為．

Answer 1

分析 甲能與銀氨溶液反應，則甲含有-CHO，甲與HCN發(fā)生加成反應、酸化得到乙，結合信息I，可推知甲為，甲與氫氣發(fā)生加成反應生成丙為，乙與丙在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成丁為．甲與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化生成戊為，結合信息II，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，庚與有機物M發(fā)生聚合反應生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結構可知，應是與HCHO發(fā)生的加聚反應，而庚與己發(fā)生反應生成辛，由信息可知，庚應含有羥基，故庚為，M為HCHO，辛為，據(jù)此解答．

解答 解：甲能與銀氨溶液反應，則甲含有-CHO，甲與HCN發(fā)生加成反應、酸化得到乙，結合信息I，可推知甲為，甲與氫氣發(fā)生加成反應生成丙為，乙與丙在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成丁為．甲與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化生成戊為，結合信息II，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，庚與有機物M發(fā)生聚合反應生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結構可知，應是與HCHO發(fā)生的加聚反應，而庚與己發(fā)生反應生成辛，由信息可知，庚應含有羥基，故庚為，M為HCHO，辛為．
（1）甲為，含氧官能團是：醛基，檢驗醛基常用的化學試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），在堿性條件下、加熱進行檢驗，

故答案為：醛基；銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；堿性、加熱；
（2）由上述分析可知，己的結構簡式為，丁的結構簡式為，
故答案為：；；
（3）乙有多種同分異構體，屬于甲酸酯，含酚羥基，且酚羥基與酯的結構在苯環(huán)鄰位的同分異構體：
若有2個側鏈，側鏈為-OH、-CH₂OOCH，若有3個側鏈，側鏈為-OH、-OOCH、-CH₃ ，-OH、-OOCH處于鄰位，-CH₃ 有4種位置，故共有5種，故答案為：5；
（4）在NaOH溶液中發(fā)生水解反應時，1mol�。�）水解消耗1molNaOH，1mol辛（）消耗NaOH為2mol，二者消耗氫氧化鈉的物質的量之比為1：2，
故答案為：1：2；
（5）庚與M合成高分子樹脂的化學方程式為：，
故答案為：

點評 本題考查有機物推斷、官能團結構與性質、同分異構體、有機反應方程式書寫等，根據(jù)乙的結構及反應信息推斷甲，再結構反應條件進行推斷，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．